ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции циклоалканов Галогенирование. Гидрогалогенировате Дегидрирование. Свободнорадикальное замещение. Окисление из "Основы органической химии Часть 1" Заместители и положение двойных связей обозначают цифрами так, чтобы (с учетом старшинства) получилась минимальная комбинация цифр. [c.132] Для удобства кольца обычно изображают геометрическими фигурами - треугольником, квадэатом и другими многоугольниками. [c.132] Углеводородный остаток, получающийся при условном отнятии водорода от циклоалкана, назьшают щююалкилом. [c.133] Наличие цикла предопределяет возможность различного расположения заместителей, отличных от водорода, относительно плоскости кольца. [c.133] Можно изображать кольцо не под углом, а располагать его в плоскости рисунка. [c.133] Физические свойства (табл.6.1) циклических алифатических углеводородов очень схожи со свойствами ациклических углеводородов, хотя температуры кипшия и нлотности цикланов немного выше. [c.134] Поскольку циклические углеводороды неполярные или малопо-ляриые соединения, они хорошо растворимы в неполярных и малополярных растворителях типа эфира, бензина, ароматических растворителях. [c.134] четырех- и пятичленные циклы - почти плоские. У циклогексана в случае плоского строения его шестичленного кольца углы связей должны равняться 120 °. [c.135] Но при некоторых изогнутых положениях кольца циклогексана углы связей у углеродных атомов соответствуют 109,5 При этом подобных положений кольца циклогексана может бьпь много - плоскость кольца свободно изменяется, но при этом вьщеляют две крайние структуры или две конформации - кресло и ванна. [c.136] В конформации кресло одни атомы водорода направлены горизонтально относительно плоскости кольца - экваториальные атомы водорода, соответственно экваториальные связи. Другие шесть атомов водорода направлены вертикально вверх и вниз по отношению к экваториальным, их назьшают аксиальными атомами, соответственно -аксиальные связи. [c.136] В конформации ванны, кроме четырех аксиальных и четырех экваториальных связей, имеются две флагиапоковые (А), направленные внутрь ванны, и две бушпритные связи (Б), направленные наружу от кольца. [c.136] Эти две конформации легко превращаются друг в друга, и щж-логексан 50 % времени проводит в одной, а половину времени - в доугой конформащш (хотя конформация кресло вьп-однее энергетически). На первый взгляд, это, казалось бы, не имеет никакого практического значения, но положение меняется при наличии какого-нибудь заместителя в кольце. Заместитель более устойчив в экваториальном положении, поскольку при этом он меньше взаимодействует с атомами кольца. При этом проявляется большая устойчивость конформации кресло. Метильный заместитель в метилциклогексане проводит в экваториальном положении конформации кресло 90 % времени, а это отражается на некоторых свойствах подобных соединений. [c.137] В природных источниках (в частности, нефти) нафтены, начиная с С , хшфоко представлены (особенно сами С , и их производные). Они во многом определяют состав нефти и свойства нефтепродуктов, однако в промьппленности нафтены не выделяют из них, а получают синтетически. [c.137] Методы получения циклоалканов, в основном, похожи на варианты синтеза алканов, но имеются и различия. [c.137] Наиболее распространенньш методом получения циклоалканов является вариант реакции Вюрца, т.е. дегалогенирование дигалоидпроизводных углеводородов. [c.137] По реакции Вюрца действие натрия на алкилгалогениды приводит к образованию связи между двумя атомами углерода. [c.137] Пяти- и шестичленные циклы удобнее всего синтезировать гидрированием соответствуюпщх циклоалкенов и ароматических углеводородов. [c.138] Вернуться к основной статье