ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ахрем А.А., Гулякевич О.В., Михальчук АЛ Синтез конденсированных производных хинолизина аннелированием циклических оснований Шиффа Реакции -цикпоконденсации из "Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов Том 1" Принимая во внимание практическую ценность получаемых аннелированных пиридиновых и других азиновых систем [33, 34], подходы к синтезу которых рассмотрены в настоящем обзоре, анализ и теоретическое обобщение материала, накопившегося по этому вопросу к настоящему времени представляет особый интерес. Помимо синтетических подходов, представленных на схеме 1, можно также упомянуть об основанных на принципах домино мультикомпонентных процессах [35-37], где ключевыми стадиями при получении азагетероциклов являются реакции [3+3]-циклоконденсации. Однако, учитывая то, что эти процессы пока еще исследованы недостаточно, их обсуждение в настоящем обзоре представляется преждевременным. [c.23] Первое сообщение об аннелировании пиридинового циюта к производным изо-хинолина было опубликовано в 1961 г. [38]. В этой работе, посвященной синтезу эметина и родственных соединений, изучались реакции 1-замещенных 3,4-ди-гидроизохинолинов 6 (Я = СМ Я1+Я4 = Н Я2, ЯЗ = Н, ОМе) с акрилонитрилом. [c.24] Вероятно, в последнем случае начальной стадией реакции является аци-лирование имина 10 по электрофильному Р-углеродному атому непредельным ангидридом. [c.27] Описанный пример, не относящийся непосредственно к получению хино-лизинов, демонстрирует возможности распространения этого метода на другие сферы гетероциютического синтеза. [c.30] Принимая во внимание стерическую затрудненность и термическую лабильность малоновых эфиров 44, а также некоторые известные аналогии, например [76], можно предполагать, что эта реакция осуществляется через промежуточное образование производных кетена 46. [c.32] В результате этих циклоконденсаций были получены бензо[й ]циклоалкано[/]-хинолизиниевые соли (ониевые производные 8-азастероидов) 52 (Я = Н, ОМе 2 = Н2, О, X = С1). Однако, в этом случае реакции осуществляются с трудом, выходы целевых продуктов невысоки, реакционные смеси загрязнены побочными продуктами осмоления, что снижает препаративную значимость этой реакции. [c.32] Вернуться к основной статье