ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Синтез метил- и арплпроизводных 5,6-бепзохпнолпна из "5,6 - бензохинолины" Синтез 2-арил-, 4-метпл-2-арил-, 2,4-диарнлпроизвод-ных 5,6-бензохинолина осуществлялся нами в нескольких различных вариантах, но практически в одну стадию. В основу этих синтезов налш положены теоретические представления, изложенные ранее, во-первых, на основе реакции совместной каталитической конденсации 2-нафтиламина и ароматических альдегидов с ацетиленом в присутствии солей ртути и меди. Для этой цели реакционная масса из 2-нафтиламина и ароматического альдегида в молекулярных отношениях 2 1. насыщалась ацетиленом. Продукт реакции подвергался перегонке или нагревался с концентрированной соляной кислотой 121—124]. В дальнейшем из 2-нафтиламина и ароматического альдегида предварительно получалось шиффово основание. Последнее растворялось в спирте, к нему добавлялся анилин и катализатор, реакционная масса насыщалась ацетиленом. В этом синтезе роль переносчика ацетилена отводилась анилину. [c.45] Такой выбор был сделан потому, что, во-первых, экспериментально было доказано, что переаминнрования азометина пе наблюдается, во-вторых, анилин энергично вс1унает в реакцию с ацетиленом, а затем он сам и полученные нз него побочные продукты реакции легко отделяются от продуктов основной реакции 125—128]. [c.45] Первоначально циклизацию промежуточного продукта мы осуществляли термическим методом, т. е. путем перегонки, но в ряде случаев осуществить перегонку невозможно. Поэтому мы проводили циклизацию путем нагревания продуктов конденсации с соляной кислотой, после чего выделяли хинолиновое основание н виде хлор-гидрата 125]. [c.45] По доступности исходных соединений и легкости выполнения предложенный нами метод синтеза производных 5,6-бензохинол[И1а необходимо признать весьма удачным. [c.49] В качестве типичных синтезов метил- и арилпроизвод-ных 5,6-бензохинолина можно привести следующие примеры. [c.49] Нз 15 г 2-нафтиламнна и 11 г бензальдегида было получено шиффово основание, которое без кристаллизации растворялось в 50 мл толуола, смешивалось с 8,5 г анилина и 4 г сулемы и насыщалось ацетиленом. После охлаждения выпавшие кристаллы отделялись н кристаллизовались из толуола. Te шepaтypa плавления 188°С. Выход 6,8 2 (61,37о из расчета на альдегид). [c.49] Стирилпроизводные хинолина нашли применение в фотохимии, так как конъюгированная система хинолинового кольца и стирильной группировки, действуя согласованно, сенсибилизирует светочувствительный слой фотографической пленки. [c.51] Вернуться к основной статье