ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фторирование карбонильных соединений из "Современные методы фторирования органических соединений" При фторировании карбонильных и а,Р-ненасыщенных карбонильных соединений образуются фторпроизводные, в которых атом фтора находится в а-положении к С=0-группе. Такие соединения интересны не только как объекты для синтеза разнообразных производных, но и как источники биологически активных соединений. [c.34] Можно было ожидать, что реакция кетонов с элементным фтором идет через промежуточное образование енольной формы, действие на которую приводит к появлению фтора в а-положении к С=0-группе. Действительно, авторы работ [54, 55] подтвердили это предположение на примере фторирования элементным фтором соответствующих триметилсилиловых эфиров енолов (табл. 10). [c.34] В реакцию введены и 1,3-Дикарбонильные соединения [56]. [c.35] Прямое фторирование енолацетатов в ацетонитриле или 98%-й муравьиной кислоте приводит с хорошим выходом к а-фторкетонам (табл. 11) [57]. [c.36] Аналогичная картина имеет место и при фторировании чисто циклических 1,3-дикетонов [59]. [c.37] Как правило, при фторировании гетероциклических соединений элементным фтором используют в качестве растворителя уксусную кислоту. В главе 4 мы подробно остановимся на этих процессах, поскольку здесь активным фторирующим агентом является не сам фтор, а H3 OOF. [c.38] Пиримидинон-2 и его N-замещенные производные фторируются в положение 5 [32]. [c.38] Фторирование 4-моно- и 3,5-дизамещенных пиридинов во фреоне-113 элементным фтором приводит к 2-фторпиридинам [28]. [c.38] Прямое фторирование гидрофторида цитозина в среде СНзСООН-НР дает 5-фторцитозин, важный антимикробный препарат [34, 35]. [c.38] Таких примеров достаточно много и их объединяет то обстоятельство, что в них в качестве фторирующего реагента используется элементный фтор. [c.38] Для детального ознакомления с особенностями получения малофторированных соединений действием элементного фтора рекомендуем работы [60-65], где этот вопрос рассматривается на примере заместительного фторирования (по третичному атому углерода). [c.38] Вернуться к основной статье