ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фторирующие свойства ацетилгипофторита из "Современные методы фторирования органических соединений" Впервые синтезированный Розеном с сотрудниками ацетилгипофторит стал весьма популярным электрофильным фторирующим реагентом [65]. [c.165] Реакция 1,2-дифтор-1,2-дифенилэтилена с СН,СООР также дает продукт присоединения фтора и ацетоксигруппы [67]. [c.166] При наличии в бензольном кольце электронодонорной группы, например метоксигруппы, также происходит присоединение трифторацетилгипо-фторита по кратной связи и одновременно идет фторирование бензольного кольца. [c.166] Дифенилацетилен при действии СРзСООР дает первоначально продукт присоединения по тройной связи, который при гидролизе превращается в а-фтор-а-фенилацетофенон, тогда как при избытке фторирующего реагента образуется а-дикетон [30]. [c.167] При действии ацетилгипофторита на урацил и цитозин в уксусной кислоте [32, 71-73] образуется продукт присоединения фтора и ацетоксигруппы по кратной связи, тогда как в воде получается 4-гидрокси-5,5-ди-фторпроизводное [74-76]. [c.168] Антипирин при действии СНзСОО Р дает фторпроизводное [72, 73]. [c.168] Радиохимический выход не превышает 25% [79, 80]. [c.169] В реакцию фторирования введены и некоторые пептиды, содержащие остаток 3-метокси-4-гидрокси-Ь-фенилаланина (8), причем действие ацетилгипофторита дает при 20 °С смесь 2-, 5- и 6-фторпроизводных (9). В то же время биологически активные пептиды, содержащие тирозиновое кольцо, дают исключительно 2-фторпроизводное [81]. [c.169] Фторирование 2-Р-фторметилен-л -тирозина реагентом H3 OOF дает моно- и дифторпроизводные за счет введения фтора в бензольное кольцо, тогда как фторирование -изомера затрагивает только двойную связь [82]. [c.171] Вернуться к основной статье