ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Методы получения солей 1-бензопирилия из "Общая органическая химия Т.9" Для синтеза соединений 1-бензопирилия обычно используют два пути (схемы 42, 43) [52]. Оба тесно связаны с описанным ранее синтезом простых пирилиевых соединений (см. схему 27), который дает удовлетворительные результаты только в случае высокореакционноспособного арильного кольца, например, в многоатомном феноле или нафтоле. [c.32] Антоцианины (антоцианы) являются производными флавилие-вой соли (63) и, следовательно, принадлежат к семейству природных флавоноидов, в основе структуры которых лежит система фла-вана (62). Они ярко окрашены и их присутствием обусловлена красная н голубая окраска плодов и цветов. Родственные но строению флавоны окрашены в желтый цвет, и, таким образом, этот класс соединений вносит в палитру природы все три основных цвета. В лепестках некоторых цветов содержание антоцианинов составляет 25 % (от сухой массы). [c.33] Соль флавилия (63) по степени окисления занимает промежуточное положение между флаваном (62) и более глубоко окисленным флавоном (64). Флавоны будут обсуждены позже. Здесь мы коснемся только химии флавилневых солей, которые лучше рассматривать как отдельную группу, поскольку они имеют специфические свойства. [c.33] Тип оксигенирования оказывает заметное влияние на цвет соли флавилия. Так, при возрастании числа кислородных заместителей с трех в пеларгонине (67) до шести в дельфинине (68) красная окраска переходит в иссиня-красную. [c.34] Еще более поразительны изменения окраски одного и того же антоцианина при изменениях среды. Влияние изменений pH изучено на модельном соединении (69), которое имеет ключевую гидроксильную группу в положении 4 [55]. Эта группа имеет ярко выраженные кислотные свойства (р/Са4). В сильнокислой среде рассматриваемое соединение существует главным образом в форме катиона, но с повышением pH происходит депротонирование гидроксильной группы и образуется нейтральное производное (70) (схема 44). Оно имеет более развитую хромофорную систему и поглощает в более длинноволновой области. При дальнейшем росте pH депротонированию подвергается вторая гидроксильная группа (р/Са7,5) и образуется соединение (71), которое поглощает при еще большей длине волны. Такие же изменения в случае антоцианина сопровождаются изменением окраски от красной до синей, что позволяет понять, как одни и те же антоцианиновые пигменты могут быть ответственными за красный цвет розы и синий цвет василька. [c.34] Каким бы ни было объяснение этих удивительных изменений в цвете, нельзя отрицать, что природа создала поразительно экономную систему окрашивания цветов. К сожалению, антоцианины нестойки и время их жизни очень мало. Не представляя серьезного неудобства в скоротечной жизни цветка, это свойство исключило использование солей флавилия в красильном производстве. [c.35] Вернуться к основной статье