ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Хиралыюсть биологических молекул из "Биофизика" Второй важнейший вид биополимеров — нуклеиновые кислоты — макромолекулы, ответственные за биосинтез белков, за сборку их первичных структур. [c.36] Кроме этих канонических оснований, в ДНК и различных типах РНК встречаются в гораздо меньших количествах производные, минорные оснований— 5-метилцитозин, 5-оксиметилцитозин, гипоксантин (гуанин без ННг-группы, обозначается И) и ксантин (гуанин с группой NH2, замещенной на ОН). [c.37] Пиримидины и пурины обладают основными свойствами — их атомы азота могут присоединять протоны, приобретая положительный заряд. [c.37] — муравьиная кислота НСООН. Первичное происхождение рибозы связано с формальдегидом НгСО. [c.38] РНК не следует правилу Чаргаффа. Отношение (Г + Ц) к (А+У) меняется в широких пределах у любых организмов. [c.40] Разработаны прекрасные методы определения первичной структуры, т. е. последовательности нуклеотидов в ДНК и РНК. Эти методы охарактеризованы в 7.8. С их помощью прочитаны тексты многих генов, а также транспортных и других видов РНК. Установление первичной структуры нуклеиновой кислоты является сейчас более простой задачей, чем установление последовательности аминокислотных остатков в белке. Ряд генов уже синтезирован — впервые такой синтез провел Корана в 1970 г. [c.40] В химическом синтезе из исходных симметричных молекул вещество всегда получается в виде рацемической смеси, содержащей по 50% правого и левого антипода. Это следует из второго начала термодинамики — рацемат отвечает максимальной энтропии смешения. [c.43] Удивительным свойством живой природы является фиксация в организмах всех важнейших биологических молекул, начиная с аминокислот, в одной определенной конфигурации. Аминокислотные остатки в белках всегда являются левыми , -формами (рис. 2.11). [c.43] Хиральность свойственна и белкам, и углеводам, и нуклеиновым кислотам, и ряду низкомолекулярных соединений в клетке. Углеводы в ДНК и РНК всегда фигурируют в D-форме, Азотистые основания имеют плоское строение и, следовательно, лишены х1фальности. В процессах метаболизма, происходящих без рацемизации, т. е. без превращений зеркальных антиподов друг в друга, клетка усваивает лишь те из них, которым отвечают структуры ее биологических молекул. Организм усваивает L-, но не / -аминокислоты. Попав в антимир , в котором растения и животные содержат молекулы с противоположными конфигурациями, земной организм погиб бы от голода Для организма D- и -антиподы разнятся. Известны вещества, ядовитые в одной форме и безвредные в зеркальной форме -аспарагиновая кислота безвкусна, ее антипод сладок. Еще Пастер установил, что некоторые бактерии питаются преимущественно одним антиподом данного вещества. [c.44] Выделение чистых антиподов ira vitro из рацемических смесей (асимметрический синтез) осуществляется с помощью хиральных веществ биологического происхождения (обычно алкалоидов). Действуя на рацемическую смесь (D, L) соединением L, получаем (D, L)+L - DL + LL. Соединения DL и LL уже не являются зеркальными антиподами (ими были бы DL и LD ). Поэтому физико-химические свойства DU и LL различаются, и можно разделить эти соединения, например, кристаллизацией. [c.44] Более подробный анализ проблемы требует привлечения современной теории нелинейных систем (см. гл. 16). Последующая биологическая эволюция означает дальнейшее закрепление хиральности, так как хиральные системы имеют преимущества перед рацемическими — они более специфично взаимодействуют с окружающей средой, отличая правое от левого. [c.46] Вернуться к основной статье