ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Таутомерия гетероциклических систем из "Химия гетероциклических соединений" Ранние попытки использования результатов химических реакций для определения положения таутомерного равновесия приводили к заблуждениям, поскольку минорный таутомер может быть более реакционноспособным и основной продукт реакции может возникать именно за счет минорного таутомера. Более точно определить положение равновесия можно при сравнении спектральных данных исследуемого соединения со спектральными данными модельных структур с однозначным строением чаще всего в качестве модельных соединений используют N- и 0-метилированные производные. [c.24] После определенных усилий, предпринятых в этой области, ситуация выглядит следующим образом а- и у-оксигетероциклы существуют предпочтительно в карбонильной таутомерной форме, аминопроизводные гетероциклических соединений практически всегда существуют в виде аминных таутомерных форм. Серные аналоги — тионы и тиолы — в случае щестичленных гетероциклических соединений существуют в виде тионов, а в случае пятичленных гетероциклов — в виде тиолов. [c.24] Установление предпочтительной таутомерной формы имеет большое значение для пуриновых и пиримидиновых оснований, которые входят в состав ДНК и РНК, поскольку водородные связи с участием карбонильного атома кислорода обеспечивают возможность спаривания. [c.24] Вернуться к основной статье