ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Области применения фенолов в народном хозяйстве из "Фенолы" Сочетание в молекуле фенола ароматического ядра, обеспечивающего достаточно высокую термическую устойчивость соединения, и оксигруппы, обладающей повышенной по сравнению со спиртовым гидроксилом полярностью и являющейся одним из сильнейших о/7то-па/ а-ориентирующих заместителей, создает благоприятные условия для разностороннего использования фенольных продуктов. [c.63] Благодаря высокой реакционной способности становится возможным получение различных замещенных фенолов. Особый интерес представляет введение в ядро фенола заместителей, способных регулировать активность различных положений бензольного или нафталинового кольца и влиять на полярность оксигруппы. Так, введение галогенов или нитрогруппы увеличивает кислотность фенолов и усиливает их бактерицидное действие. Введение алкильных групп приводит, как правило, к увеличению гидрофобности фенолов и улучшению диэлектрических характеристик соединений. При введении второго гидроксила улучшается растворимость в воде. Заместители влияют на реакционную способность фенолов и определяют способы получения и свойства фенольных продуктов. [c.63] Связь О—Н фенольного гидроксила способна как к гетеролитическому, так и к гомолитическому разрыву. И в том, и в другом случае реакции гидроксильной группы приводят к соединениям, обладающим ценными свойствами. Так, повышенная полярность фенолов облегчает их сорбцию на самых разнообразных полярных средах, в том числе и на тканях биологического происхождения. Этим объясняется физиологическая активность многих производных фенола, хорошие адгезионные свойства фенольных смол и т. п. Реакции фенолов с кислотами и ангидридами приводят к образованию сложных эфиров, также имеющих ряд ценных качеств. При гомолитическом разрыве связи О—Н образуются феноксильные радикалы, которые способны обрывать цепные реакции, благодаря чему многие фенолы являются эффективными ингибиторами. [c.63] Ниже рассмотрены главные области применения фенолов, оцениваются перспективы расширения использования фенолов в тех или иных направлениях, особенности требований, предъявляемых к качеству фенолов разными потребителями. [c.64] Переходя к анализу существующих тенденций использования фенолов, необходимо подчеркнуть, что наиболее употребляемым фенольным продуктом был и остается собственно фенол, потребность в котором в 7—10 раз выше, чем в крезолах, не говоря уже о ксиленолах, двухатомных фенолах и нафтолах. [c.64] Технические ксиленолы получают при ректификации коксохимических фенолов в виде широкой фракции, содержащей практически все изомеры ксиленолов и некоторое количество крезолов. Применяют и более узкие фракции, обогащенные одним или несколькими изомерными соединениями [1]. [c.64] За рубежом получил широкое распространение еще один вид крезольно-ксиленольной продукции — так называемые крезиловые кислоты. Они представляют собой фракцию коксохимических или нефтяных фенолов, в состав которой входят фенол, крезолы, ксиленолы и высшие алкилфенолы. Крезиловыми кислотами обычно называют также различные высококипящие фенольные фракции, выделяемые в качестве побочных продуктов в производстве синтетических крезолов и ксиленолов. [c.64] В настоящее время, когда имеется возможность путем синтеза получать практически все индивидуальные изомеры крезолов и ксиленолов, а некоторые из них уже производятся в промышленном масштабе, потребность в смесях крезолов не только не сокращается, а, напротив, постоянно увеличивается. Производство индивидуальных соединений обусловлено, главным образом, получением новых продуктов и связано с расширением областей применения крезолов и ксиленолов. [c.65] Большая часть фенолов расходуется на изготовление фенолоальдегидных, главным образом фенолоформальдегидных смол, которые являются сырьем для изготовления пресспорошков, разнообразных слоистых пластиков, лаков, клеевых смол [2—4]. [c.65] Удельный вес фенолоальдегидных смол в общем производстве синтетических смол и пластических масс постоянно уменьшается за счет увеличения доли полиолефинов, тем не менее в большинстве отраслей промышленности фенолоальдегидные смолы занимают прочные позиции и их производство неуклонно возрастает. Так, например, в США за период с 1960 по 1969 г. выпуск этих смол увеличился с 290 до 535 тыс. т [5]1 Только за последние пять лет производство фенольных смол во многих странах увеличилось в 1,5—2 раза [6—9]. Повышение спроса на фенольные смолы является в США одной из основных причин дальнейшего развития производства фенола [Ю]1 Аналогичная картина наблю дается в СССР [11]. [c.65] Фенолоальдегидные смолы и композиции на их основе имеют ряд важных особенностей по сравнению со многими другими см0 лами, включая и полиолефины. Это большая термостойкость, хо рошие адгезионные и клеющие свойства при неплохих диэлектрических характеристиках [12—15]. К тому же фенолоальдегидные смолы относятся к числу наиболее дешевых синтетических смол. [c.65] Фенольные смолы и пластмассы применяют в основном в тя ж лой, электротехнической и строительной промышленности. На их основе готовят клеи и связующие для производства древесноволокнистых плит, водостойкой фанеры и эффективных абразиВ ных материалов. [c.65] Безусловный интерес могут представить также продукты конденсации фенолов с углеводородформальдегидными смолами. Получаемые фенолоформолитные полимеры [17, 18] обладают высокой термостойкостью и сравнительно низкой стоимостью благодаря использованию крупных ресурсов не находящих применения полициклических ароматических углеводородов каменноугольной смолы. [c.66] Повышенная скорость конденсации ж-крезола и 3,5-ксиленола связана, очевидно, с наложением а—я- и р—-я-сопряжения (см. гл. 1.2). [c.66] Таким образом, из крезолов и некоторых ксиленолов можно получить полимеры с большей скоростью отверждения, чем у фенольных смол. Крезолоформальдегидные смолы обладают также более хорошими диэлектрическими характеристиками, значительно лучшей водостойкостью и большей эластичностью. Этим и определяется преимущественное применение крезольных смол в электротехнике. [c.66] Для изготовления крезольных смол используют дикрезольные и трикрезольные фракции, состав которых определяется соотношением изомерных крезолов в коксохимических фенолах. При достаточном развитии производства дикрезольной фракции, ж-кре-зола и 3,5-ксиленола и при достаточно низкой стоимости мономеров смолы на их основе в перспективе могут заменить феполо-формальдегидные смолы, наиболее употребительные в настоящее время. Для синтеза смол будут использоваться в основном индивидуальные фенолы и узкие фракции крезолов и ксиленолов (например, смеси 3,5- и 3,4-ксилеиолов, обладающие большей реакционной способностью, чем фенол, и дающие смолы, обладающие повышенной эластичностью). [c.66] Другой областью применения фенола до сих пор является п] изводство капролактама и адипииовой кислоты — исходного сы[ для синтетических полиамидных волокон соответственно капрс и анида. [c.67] Вернуться к основной статье