ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции бензофуроксанов из "Химия фуроксанов реакции и применение" Аминогруппа прн переходе от фуразана к фуроксану практически не меняет своей основности независимо от положения в цикле (-240 ккал/моль). Это можно объяснить тем, что донорный и акцепторный эффекты N-оксидной группы взаимно компенсируются в ближнем положеинн аминогруппы онн одинаково сильны, а в дальнем положении (нет сопряжения связей) они одинаково слабы. [c.308] В более мягких условиях выход фенилиитрофуразана понижается, ио количество фуроксанового нитропроизводного ие возрастает [587]. [c.310] Амины фуроксанового ряда удалось превратить в сульфил- н фосфин-иминьг. Эти производные аминов полезны тем, что нз ннх нередко можно получать такие соединения, которые невозможно нлн трудно получить из самих аминов. [c.311] В данном случае реакция не останавливается иа промежуточной стадии н сразу образуется конечный продукт, который в окружении реагента частично разлагается и поэтому выделяется лишь с умеренным выходом. [c.312] Нитрозофуроксаны — малостабильные соединения, не образуют димеров по нитрозогруппе, окрашены в синий нли зеленый цвет, который сохраняется даже при -10 С. [c.312] Такое распределение заряда вытекает и из квантово-химического расчета [726]. [c.313] Для беизофуроксаиов наиболее характерны свойства ароматических соединений. Так, бензофуроксаны легко вступают в реакции электро-фильного замещения, из которых особенно подробно изучена реакция нитрования. Легко также протекают реакции нуклеофильного замещения групп, активированных электроотрицательными заместителями, причем, как и в ароматическом ряду, промежуточно образуются комплексы типа комплексов Мейзенгеймера. Далее, нитробензофуроксаны, проявляя электроноакцепторные свойства, образуют тт-комплексы с ароматическими углеводородами. [c.313] оно аналогично интрогруппе облегчает нуклеофильное замещение групп в бензольном кольце, выступая в роли акцептора электронов. Последняя роль проявляется также в кислотных свойствах окснбеизофурок-сана н в образовании тт-комплексов бензофуроксанов с ароматическими углеводородами. [c.314] Вернуться к основной статье