ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стереоизомерия. Оптическая изомерия из "Углеводороды Текст лекций по органической химии" Стереоитамерия является одним аз предметов стереохимии, которая изучает пространственное строение молекул, его влияние на направление 1ракции, а также зависимость пространственного строения продуктов 0 акции от механизма реакции. [c.25] Статическая стереохимия изучает пространственное строение (геометрию) молекул, их конформацию и конфигурацию. [c.25] Конфигурация молекулы определяется расположением атомов в пространстве и не может быть изменена без нарушения связей между ЯИМИ. [c.25] Центр симметрии - точка внутри молекулы, характеризующаяся тем, что проведенная через нее прямая от любого элемента при продолжении на равное расстояние от этой точки встречает идентичный элемент. [c.25] Такие соединения относятся к числу хиральных. Признаком хираль-ности молекулы является наличие в ней асимметрического атома углерода. [c.26] Асимметрический атом - зр гибридный атом С, Ы, Р, связанный с четырьмя различными заместителями. Такой атом называется также хиральным центром или стереогенным центром. Ниже показан пример асимметрического атома углерода. [c.26] Хиральные молекулы могут существовать в виде пары энан-тиомеров. [c.27] ПЛОСКОСТЬ симметрии. 1,2-Дихлорэтан, 1,3-циклобутандикарбоновая кислота и 2-хлорпропан - ахиральные молекулы и не могут существовать в виде пары энантиомеров. [c.28] Хиральные молекулы обладают оптической активностью, т.е. способностью к изменению плоскости поляризации плоскополяризованного света (оптическое вращение). [c.28] Плоскополяризоваииый свет - это монохроматический свет, колебания которого совершаются только в одной из возможных плоскостей. Плоскополяризованный свет получают пропуская луч света через призму Николя (призма Николя называется поляризатором). [c.28] Оптическое вращение измеряют с помощью поляриметра. [c.28] Удельное вращение (а)х, - угол, на который вращает плоскополяризованный свет 1 грамм вещества, находящийся в 100 мл раствора, образец которого помещен в кювету длиной 1 дм. [c.29] Энантиомеры являются оптическими изомерами. В отличие от структурных изомеров они имеют одинаковые физические и химические свойства, но противоположные знаки оптического вращения. [c.29] Правовращающий энантиомер - энантиомер, вращающей плоскость поляризованного света вправо (по отношению к наблюдателю). Это ращение обозначают (+). [c.29] Правовращающий и левовращающий энантиомеры вращают 1ЮСКость поляризованного света на равную величину, но в противо- ожных направлениях. [c.29] Если энантиомеры содержатся в смеси в равномолекулярном количестве, то за счет взаимной компенсации оптического вращения они образуют оптически неактивную смесь, которую называют рацематом. Часто такую смесь называют рацемической смесью. [c.30] Для обозначения рацемической смеси используют символ ( ). [c.30] В формулах Фишера для изображения трехмерного объекта в плоскости двух координат хиральный центр изображают с четырьмя связями, образующими одна с другой прямые углы. [c.30] Ниже в качестве примера показаны проекции Фишера О- и Ь-эиантиомеров 2-метил-1-бутанола. [c.31] Абсолютная конфигурация энантиомера определяет истинное Рвсположение атомов или групп атомов в пространстве у хирального центра. [c.31] Вернуться к основной статье