ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Окисление кислородом из "Биоорганическая химия" Если такая реакция проходит под действием атмосферного кислорода, то она называется автоокислением. Пример автоокисления — образование гидропероксидов при стоянии на свету и воздухе Простых эфиров, в частности широко применяемого в медицинской практике диэтилового (серного) эфира. При этом кислород атакует в молекуле диэтилового эфира прежде всего вторичные С—Н связи. [c.122] Гидропероксиды и пероксиды способны легко взрываться. Поэтому перед употреблением эфира следует убедиться в отсутствии в нем гидропероксидов (проба с раствором иодида калия в разбавленной уксусной кислоте появление желтой окраски свидетельствует о наличии гидропероксидов). [c.122] В реакциях с кислородом, как и при галогенировании, активны аллильные, бензильные и третичные атомы водорода. Примером может служить образование гидропероксидов из цикло-гексена и изопропилбензола (одна из стадий промышленного получения фенола и ацетона). [c.122] Следствием автоокисления часто бывает порча пищевых продуктов при хранении. [c.122] Образующиеся in vivo пероксидные радикалы R0—О сравнительно малоактивны. Поэтому они реагируют довольно избирательно, атакуя, например, лишь С—Н связи в аллильном фрагменте и О—Н связи в некоторых фенолах. В последнем случае образуются малоактивные радикалы, не способные вступать в реакцию с новой молекулой RH, и цепной процесс прерывается. [c.123] Г/ Поэтому фенолы, в частности а-токоферол, играют в перок-сидном окислении роль антиоксидантов (см. 14.2.2). [c.123] Большой вклад в изучение радикальных реакций внесли А. Н. Бах и Н. Н. Семенов. [c.123] Вернуться к основной статье