ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Низкомолекулярные биорегуляторы липидной природы из "Биоорганическая химия" Жирорастворимые витамин . Витаминами обычно называют органические вещества, присутствие которых в небольшом количестве в пище человека и животных необходимо для их нормальной жизнедеятельности. [c.477] Это классическое определение в настоящее время используется с некоторыми оговорками. Термин витамины , т. е. амины жизни (от лат. vita — жизнь), своим возникновением обязан тому, что первые выделенные витамины принадлежали к классу аминов. Однако позднее выяснилось, что присутствие аминогруппы в витаминах необязательно. Витамины делят на две большие группы — водорастворимые и жирорастворимые. Многие водорастворимые витамины рассмотрены ранее (тиамин, или витамин В , см. 10.4 никотиновая кислота, или витамин РР, см. 10.3 аскорбиновая кислота, или витамин С, см. 12.1.4 биотин, или витамин Н, см. 10.1). [c.477] Кроме этих групп витаминов, выделяют витаминоподобны е-вещества, например холин, инозит, оротовая, п-аминобен-зойная, линолевая, линоленовая кислоты и др. [c.477] В настоящем разделе рассмотрены некоторые жирорастворимые витамины. Один из них — витамин Ai, р е т и н о л, образуется в организме из р-каротина. [c.477] Витамины группы А считаются факторами роста. Их недостаток в пище вызывает исхуда 1ие, высыхание роговицы глаза (куриную слепоту), понижает сопротивляемость организма инфекции. [c.478] Роль ретинола в процессе зрительного восприятия изучена достаточно хорошо (рис. 14.5). В организме ой окисляется в альдегид 11-гра с-ретиналь, который под действием фермента ре-тинальизомеразы превращается в 11-г ыс-ретиналь, а затем связывается с белком палочек сетчатки опсином в иминосое-динение с образованием светочувствительного пигмента родопсина. При поглощении света в результате фотоизомеризации ретинальный компонент родопсина переходит в 11-гране-ретиналь, его конформация существенно изменяется, и он отделяется от опсина. Эта реакция служит пусковым механизмом, обеспечивающим возбуждение палочек сетчатки глаза. [c.478] В отличие от витаминов группы А, непосредственно относящихся к терпенам, в структурах витаминов групп Е и К присутствуют еще и ароматические фрагменты. [c.478] Витамины группы Е, так называемые токоферолы, содержатся в растительных маслах. Их функции пока не вполне ясны. По-видимому, они служат антиоксидантами по отношению к ненасыщенным липидам, ингибируя процесс пероксидного окисления последних. [c.478] Среди витаминов этой группы наиболее важным является витамин Е, а-токоферол. Он представляет собой производное двухатомного фенола гидрохинона с изопреноидной боковой цепью, связанной одновременно с ароматическим кислородом одной из гидроксильных групп и соседним атомом углерода бензольного кольца. Остальные атомы водорода бензольного кольца замещены на метильные группы. Последние частично или полностью отсутствуют в р-, 7-,или б-токоферолах. [c.478] Антиокислительная функция токоферолов определяется их способностью связывать появляющиеся в клетках активные свободные радикалы (участники пероксидного окисления липидов) в этносительно устойчивые и потому не способные к продолжению епи феноксидные радикалы. [c.479] Существуют два семейства витаминов этой группы ф и л-п о X и н о н ы — витамины К , встречающиеся в растениях, и мен а хиноны — витамины Кг, имеющиеся у животных и бактерий. [c.479] Для проявления биологической активности витаминов данной группы важно наличие метильного заместителя во 2-м положении хинонового кольца. Об этом свидетельствует высокая К-витамин-ная активность 2-метил-1,4-нафтохинона — менадион а. Возможно, в организме менадион претерпевает превращение в соединения с изопреноидной боковой цепью. [c.480] Близки по структуре витаминам групп ЕиКубихиноны (в переводе означает вездесущие хиноны ). Они присутствуют в липидной фазе всех клеточных мембран и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающихся переносом электронов. В приведенной ниже формуле убихинонов, которые называют также коферментом Р, число п варьирует от 6 до 10. С химической точки зрения эти соедииения — производные 1,4-бензохинона, содержащие изопреноидную боковую цепь. Кроме того, в хиноновом кольце присутствуют метоксигруп-пы, а по соседству с изопреноидной группировкой (как в витаминах К) — метильная группа. [c.480] В организме убихиноны могут легко и обратимо восстанавливаться в гидрохиноны, что и определяет их участие в процессе переноса электронов. [c.480] Простагландины. Простагландины относятся к одному из наиболее интересных классов низкомолекулярных биорегуляторов. Они обладают чрезвычайно высокой биологической активностью и широким спектром действия. Единственным местом их образования первоначально считали предстательную железу (простату) — отсюда они и получили свое название. В настоящее время простагландины в малом количестве найдены в большинстве тканей млекопитающих. [c.480] С химической точки зрения, простагландины — функционально замещенные жирные кислоты С20, которые можно рассматривать как производные несуществующей в природе, но полученной синтетическим путем простановой кислоты. [c.480] Скелет простановой кислоты в простагландинах включает од-две или три двойные связи, одну или две гидроксильные груп- 1, а также может содержать карбонильную группу. [c.481] В зависимости от природы и положения заместителей в цик-зпентановом кольце простагландины (ПГ) обозначают буквами, В, С, О, Е и Е. [c.481] Каждая группа простагландинов далее по числу двойных свя- й в боковых цепях делится на три серии, как это показано иже на примере простагландинов группы Е. [c.481] Вернуться к основной статье