ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Идентификация органических соединений, ранее описанных в химической литературе из "Идентификация органических соединений" Характеристики углеродсодержащих веществ, выделяемых из живых организмов (например, из растений и животных), из горючих ископаемых (каменного угля, нефти, природного газа, торфа, лигнита), а также синтезированных в лаборатории, публикуются в химических журналах в течение более чем 150 лет. К середине 70-х годов число охарактеризованных таким путем соединений уже превышало 5 млн. Каждый год это число увеличивается еще на несколько тысяч. [c.15] которому надо установить природу имеющегося у него некоего вещества, конечно, не может располагать всеми опубликованными сведениями об известных соединениях с тем, чтобы сопоставить с ними свойства неизвестного материала. Поэтому весьма существенно наличие систематического подхода к этой проблеме. Такой подход должен позволить с самого начала исключить возможно большее число структур. Далее число возможных структур должно быть сведено к минимуму (допустим, к трем-четырем). Наконец, из этих возможностей должна быть выбрана и окончательно подтверждена одна структура, отвечающая строению определяемого вещества. [c.15] Изучение теории и техники идентификации органических соединений — весьма существенный этап для перехода к научно-исследовательской работе в области органической химии. Курс органического анализа позволяет накопить и систематизировать знания о физических свойствах, строении и химической реакционной способности нескольких тысяч углеродсодержащих соединений, причем изучение этого материала следует систематической и логичной схеме процесса идентификации. Хотя первоначальная цель такого курса — характеристика уже известных соединений, общий подход к этой проблеме остается тем же и на первых этапах установления структуры вновь синтезированных органических соединений. [c.16] например, если два известных вещества АиВ растворены в растворителе С и к раствору добавлен катализатор D, то из полученной смеси в соответствующих условиях реакции может возникнуть смесь новых продуктов, содержащая и неизмененные исходные соединения. [c.16] Обычно эти две проблемы тесно связаны между собой. При раз-дело.нии смесей органических соединений используют как химические, так и физические процессы в зависимости от структуры составляющих компонентов. [c.17] В настоящем курсе прежде всего рассмотрен процесс систематической идентификации индивидуальных соединений. Отдельные стадии этого процесса изложены в гл. 2. В дальнейшем в гл. 7 показано применение этих принципов для создания эффективной последовательности операций разделения смесей. Методы, применяемые для этих целей в лабораторной практике, и обсуждение принципов отдельных этапов идентификации веществ изложены в гл. 3--6. [c.17] Расписание занятий. Точное расписание занятий, применяемое для всех высших учебных заведений, установить невозможно. Это связано с тем, что в разных учебных заведениях учебный год делится по-разному — на семестры, триместры или четверти. В ряде случаев занятия проводятся также и в летнее время. Однако для семестра продолжительностью 15 недель целесообразно предусмотреть два трехчасовых лабораторных занятия и одну лабораторную лекцию в неделю. В конкретных условиях того или иного учебного заведения предложенное выше расписание может быть соответствующим образом модифицировано. [c.17] Лекционный материал. Опыты, методики (гл. 6) и инструкции по применению инфракрасной спектроскопии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (гл. 5 и 6) описаны таким образом, чтобы каждый студент мог использовать их непосредственно в ходе своей работы. В первой лекции целесообразно изложить общую структуру данного курса, описанную в гл. 2. Понятно, что нет никакой необходимости читать лекции по каким-либо специфическим рецептам , изложенным в книге (например, в гл. 6). Каждая студенческая задача по расшифровке структуры неизвестного вещества представляет собой самостоятельную исследовательскую работу, которая должна выполняться независимо от других. [c.18] После того как будут выполнены одна или две задачи с неизвестными веществами, было бы полезно проработать на семинарских занятиях некоторые задачи, приведенные в гл. 9, и обсудить со студентами взаимосвязи строения веществ с их химическими реакциями и со спектральными данными. [c.18] Лабораторные работы. Неизвестные вещества. При использовании спектральных данных и химических реакций студенты могут выполнить в течение одного семестра продолжительностью 15 недель 6—8 задач по расшифровке структуры индивидуальных веществ и две задачи по анализу смесей, в каждой из которых содержится 2—3 компонента. [c.18] Для ускорения начального этапа работы и иллюстрации схемы идентификации целесообразно предложить студентам в качестве первого неизвестного вещества кислоту, которая может титроваться щелочью. Студентам сообщают, что неизвестные вещества могут титроваться. Задача обучаемых состоит в проведении элементого анализа, определении температур плавления или кипения и эквивалента нейтрализации. На основе этих данных должно быть рассчитано возможное значение молекулярной массы вещества. В других случаях студенты могут получать неизвестное вещество, для которого известны результаты его масс-спектрометрического исследования. Далее, если неизвестное вещество содержит галогены или азот, студент должен выбрать и провести две-три (но не более) классификационные реакции. Затем он должен составить перечень возможных веществ и их производных, руководствуясь таблицей кислот, приведенной в приложении П1. Одно из этих производных должно быть приготовлено и включено в отчет о работе (разд. 2.11). Первая задача должна быть выполнена в течение двух трехчасовых лабораторных занятий. [c.18] Неизвестные соединения, используемые в других заданиях, должны позволить студенту накопить опыт анализа веществ, содержащих самые разнообразные функциональные группы. [c.18] Чистота неизвестных веществ. Необходимо принимать все меры для обеспечения высокой степени чистоты проб. Тем не менее студенты и преподаватели не должны забывать о том, что многие органические соединения при хранении в течение длительного времени могут разлагаться или реагировать с кислородом, влагой или углекислым газом, содержащимися в атмосферном воздухе. Такие пробы могут иметь широкие диапазоны температур плавления или кипения, которые обычно ниже, чем приводимые в литературе значения. Поэтому при работе с каждым из неизвестных веществ студенты прежде всего определяют температуру плавления или кипения пробы и сообщают о ней преподавателю. В случае необходимости преподаватель должен рекомендовать студенту провести дополнительную очистку исследуемого вещества путем перекристаллизации или перегонки и вновь повторить определение сомнительных физических констант. Это позволит избежать потери времени и нежелательных разочарований, связанных с получением противоречивых результатов (см. также разд. 2.3). [c.19] Неизвестное вещество 1 кислота, титруемая щелочью, или вещество с масс-спектральиыми данными — 4 г твердого вещества или 10 мл жидкости. [c.19] Неизвестное вещество 2 3 г твердого вещества или 8 мл жидкости. [c.19] Неизвестное вещество 3 2 г твердого вещества или 5 мл жидкости. [c.19] Неизвестное вещество 4 1 г твердого вещества нлн 5 мл жидкости. [c.19] Смеси должны содержать по 4—5 г каждого компонента. Если потребуется дополнительная очистка пробы, то студент должен получить соответственно большее количество вещества. [c.19] Указанные выше количества, по существу, соответствуют макроколичествам образцов. При использовании таких аналитических методов, как тонкослойная или газовая хроматография, размер проб может быть без особых опасений сокращен примерно до 20% указанных выше количеств. При работе с микроколичествами образцов необходимо пересчитать и соответственно уменьшить количества реагентов в прописях химических реакций и методик получения производных, описанных в гл. 6. [c.19] Вернуться к основной статье