ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Великородов А.В Карбаматы и их производные в реакциях синтеза кислородсодержащих азагетероциклов из "Кислород- и серусодержащие гетероциклы Том 1" Проведение этой реакции в более мягких условиях, а именно при кипячении реагентов в бензоле в присутствии каталитических количеств ТзОН приводит к смеси необходимого продукта и 2-фурилфталида 2. На некоторых примерах фта-лиды были выделены и охарактеризованы. [c.190] Восстановлением соединений 1(1, е либо железом в присутствии уксусной кислоты, либо гидразином в присутствии скелетного никеля были получены соответствующие амины lg, И с выходом до 80% (схема 4). Следует отметить, что восстановление гидразином в присутствии скелетного никеля облегчает выделение конечных продуктов. [c.190] Превращение соединений 1а, Ь, (1-Ь в тетрациклические производные изохромона За, Ь, (1-Ь проходит через рециклизацию фурана и последующую внутримолекулярную циклизацию по второму фурановому циклу. Ни в одном из случаев не удалось выделить промежуточный кетон 4. Исключение составляет реакция ре-циклизации соединения 1с, единственным продуктом которой является кетон 4 (схема 6). Вероятно, в данном случае стернческие препятствия, возникающие за счет наличия трет-бутильного заместителя у карбонильной группы, исключают возможность протекания внутримолекулярной циклизации. [c.191] В заютючении отметим, что нами разработан простой метод синтеза производных изохромона, основанный на доступном сырье. Синтезированные соединения интересны как с точки зрения изучения дальнейших их превращений, так и в плане исследования их биологической активности. [c.192] Мы показали, что даже при гетероциклизации о-ацетилеиилбеизойной кислоты 7, у которой +М - эффект заместителя (ММса) вызывает поляризацию тройной связи, благоприятствуя циклизации в 6-членный изокумарин [8, 9], все же образуется смесь изокумарина 9 и фталида 8 с преобладанием последнего (схема 2). [c.194] Кросс-сочетание 5-нод-кислоты 17 с и-пропнл- и фенилацетнленндами меди в пиридине при 115°С (схема 5) также протекает с замыканием 6-членного 5-лактон-ного цикла и образованием соединений 18а, Ь с выходами 66 и 19% соответственно [И]. [c.195] Вернуться к основной статье