ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Воловенко Ю.М., Хиля O.B., Воловненко T.A 2-Гетарил-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилы - новые полифункциональные реагенты из "Кислород- и серусодержащие гетероциклы Том 1" Реакции меж- и внутримолекулярной циклизации ацетиленовых соединений давно занимают достойное место в синтезе карбо- и гетероциклов разнообразного строения [1-6]. Здесь мы делаем попытку показать роль каталитических методов внутримолекулярной циклизации ацетиленовых соединений в создании моно- и полигете-роциклических систем по данным, опубликованным за последние 30 лет, которые не нашли отражения в упомянутых обзорах и монографиях. [c.209] Карбонилирование непредельных углеводородов, спиртов, органических гало-генидов и других субстратов, катализируемое переходными металлами, их солями и органическими комплексами - широко применяемый метод синтеза новых кар-бонил-, карбоксил- и алкоксикарбонилсодержащих соединений. В данном докладе приводятся сведения, появившиеся в печати в последние 20 лет об образовании гетероциклов при карбонилировании ацетиленовых соединений. [c.209] Введение окиси углерода в каталитические реакции ацетиленовых соединений позволяет в одностадийном процессе получать разнообразные гетероциклы, несущие карбонильные, карбоксильные и алкоксикарбонильные заместители или содержащие эти фрагменты внутри циклов. [c.209] Нами получены новые кислородсодержащие аналоги подобных соединений -Р-енолэфиры с гетероциклическими заместителями. [c.217] Для ацетонитрилов 4, 5, 6 такие реакции не известны. [c.219] Взаимодействие соединений 4, 5, 6 с различными М-нуклеофнлами происходит через промежуточное образование аддуктов Михаэля. [c.219] Из данных РСА следует, что в строение соединений 8 значительный вклад вносит цвиттерионная резонансная структура 8а. [c.219] Структура соединений подтверждается данными спектроскопии ЯМР Н и рентгеноструктурным исследованием. В спектрах ЯМР Н соединений 9, 10 в области 6.6-8.3 м.д. наблюдается синглет аминогруппы. Гидроксигруппа проявляется в виде уширенного синглета в области 4.9-5.9 м.д. или не фиксируется вообще вследствие обмена с водой. [c.220] Вернуться к основной статье