ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Краюшкин М.М Синтез 1,2-дигетарилэтенов и их тиенильных предшественников из "Кислород- и серусодержащие гетероциклы Том 1" В работе [1], в которой обобщены данные по химии пергндропнримндин-2,4,6-трио-нов (барбитуровых кислот) 1-3, были показаны широкие возможности использования реагентов этой группы в синтезе азотистых гетероциклов. Продолжая эту тему, в настоящем докладе рассматриваются пути гетероаннелирования соединений 1-3, приводящие к производным пиримидина, конденсированным с кислород-и серусодержащими гетероциклами. [c.306] Надстройка нового цикла в барбитуровых кислотах может осуществляться также через атом азота N1(N3). Реакции этого типа, приводящие к образованию систем 6 или 7, изучены на сегодняшний день в гораздо меньшей степени. [c.307] Доклад сделан по материалам обзора, полный текст которого опубликован в кн. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов , под ред. Карцева В.Г, М. IBS PRESS, 2003, т. 2, с. 258. [c.307] Структурно близкие им соединения 2 проявляют не только фотохромные свойства, но и являются биологически активными веществами [4-6]. Ниже представлены наши результаты по синтезу производных 1, в большинстве которых мостиковые фрагменты связаны с атомами 3 и 3 тиофеновых циклов. [c.308] Исходными субстратамн для построения такого типа систем, как правило, могут являться дибромпроизводные тиофенового ряда. Синтез соединения 5 из дибромида 4 иллюстрирует различия в реакционной способности атомов брома в разных положениях тиофеновых циклов. [c.309] Подробно изучены реакции ацилирования производных тиофена и предложены способы региоселектнвного введения ацильных остатков в различные положения циклов (схема 5). [c.310] Трансформация с участием ацильных фрагментов позволила создать широкий набор продуктов, в которых тиенильные циклы связаны с самыми разнообразными мостиками, в том числе конденсированными. [c.311] Значительное внимание уделено синтезу продуктов, в которых тиенильные циклы связаны с легко модифицируемым циклобутендионовым мостиком (схема 8). [c.312] Подчеркнем, что синтезированы аналоги упомянутых выше структур, содержащие вместо остатков 2,5-диметилтиофена фрагменты 8, 10-14. [c.313] Кроме того, бьшо показано, что изменение объема заместителей К в мостике структуры 30 также сказывается на взаимной ориентации тиофеновых циклов. [c.314] Вернуться к основной статье