ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Синтез а,i-ненасыщенных циклических кетонов путем миграции удаленных двойных связей из "Новые пути органического синтеза Практическое использование переходных металлов" В отсутствие неблагоприятных стерических и электронных эффектов трихлорид родия в этаноле гладко изомеризует несопряженные ненасыщенные кетоны в сопряженные изомеры путем миграции двойной связи. Обычно реакцию проводят в кипящем этаноле, однако в случае сложных субстратов для увеличения растворимости в качестве сорастворителя может быть использован хлороформ. Такую реакцию изомеризации используют на одной из последних стадий стереоселективного синтеза ( )-изопетазола [22] [схема (5.19)]. [c.181] Миграция сильно удаленных экзоциклических двойных связей с образованием а,р-ненасыщенных циклических кетонов может быть осуществлена в присутствии КЬСЦ-ЗНзО в этаноле [см., например, схему (5.20)], однако это требует большего количества катализатора (обычно 0,1 моль), чем для проведения миграции эндоциклических двойных связей [23]. [c.182] Вернуться к основной статье