ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Спирты и фенолы из "Химия Для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы" Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом. [c.350] В зависимости от характера углеводородного радикала, спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические, причем у последних гидроксильная группа не связана с атомом углерода бензольного кольца. Спирты, у которых гидроксильная группа связана с ароматическим кольцом, называются фенолами. [c.350] В зависимости от числа гидроксильных групп, спирты подразделяют на одно-, двух.- и трехатомные. Дв5Тсатом-ные спирты часто называют гликолями. Спирты, содержащие несколько гр5шп —ОН, объединяют общим названием многоатомные спирты. [c.350] В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты первичные (КСНгОН), вторичные (КгСНОН) и третичные (КзСОН). [c.350] Мы рассмотрим только алифатические спирты (далее — просто спирты) и фенолы. [c.350] Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов определяется строением углеродной цепи и положением гидроксильной группы в цепи. Изомерия двух- и трехатомных спиртов, кроме того, определяется взаимным расположением гидроксильных групп. [c.350] Физические свойства спиртов зависят от строения углеводородного радикала, количества гидроксильных групп и их положения. Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически не растворимы в воде. Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с углеводородами, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования достаточно прочных водородных связей. [c.351] Способы получения. 1. Получение из алкенов. Гидратация алкенов протекает по механизму электрофильного присоединения по правилу Марковникова (см. 19). Это один из наиболее важных промышленных способов получения спиртов. [c.351] С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется. [c.352] Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода. [c.352] Положение равновесия зависит от соотношения реагентов. [c.352] Третичные спирты более устойчивы к окислению. При действии на них сильных окислителей может происходить расщепление углеродного скелета молекулы третичного спирта с образованием карбоновых кислот и кетонов с меньшим числом углеродных атомов, чем в молекуле исходного третичного спирта. Окисление обычно проводят дихроматом или перманганатом калия с серной кислотой. [c.353] Двух- и трехатомные спирты получают теми же способами, что и одноатомные. В качестве исходных соединений могут быть использованы алкены, галогенопроизводные и другие соединения. [c.354] Общим методом синтеза гликолей является окисление алкенов перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (см. 15). [c.354] Для двух- и трехатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. Однако в их химических свойствах есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп. [c.354] Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных, что объясняется наличием в молекуле дополнительных гидроксильных групп, обладающих отрицательным индуктивным эффектом. Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли. По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называют гликолятами, а трехатомных — глицератами. [c.354] Вернуться к основной статье