ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Полициклические арены с изолированными циклами из "Органическая химия" В полициклических аренах этого типа бензольные циклы могут быть соединены непосредственно (тип бифенила) или присоединены вместо атомов водорода метана, этана и др. [c.196] В реакции Ульмана промежуточными продуктами могут быть медьорганические соединения, например СбНйСи, и свободные фенильные радикалы С Нб-. [c.196] По-видимому, промежуточными продуктами в этой реакции являются палладийорганические соединения. [c.197] Физические свойства и строение. Бифенил и его гомологи являются бесцветными кристаллическими веществами со слабым своеобразным запахом т. пл. бифенила 71 С, т. кип. 254 С. Бифенил является термически очень устойчивым соединением. [c.197] Переход одного атропизомера в другой происходит только при высоких температурах поворотом по. связи 1—Г. [c.197] Характерно, что молекула бифенила имеет более сопряженную систему, чем бензол, поэтому электронодонорные свойства у него более ярко выражены, энергия ионизации меньше (8,2 эВ), Это значительно облегчает реакции с электрофильными реагентами. [c.197] Применение, Бифенил широко применяется в качестве теплоносителя для обогревания химических реакторов и других устанавок. Обычно используют смесь бифенила с дифениловым эфиром, так называемый даутерм. Производные бифенила (например, бензидин) применяются в производстве красителей. [c.198] Дифенилметан и его гомологи являются бесцветными соединениями со слабым приятным запахом. Дифенилметан плавится прн 26—27°С, а кипит прн 261—262 С. [c.198] Для трифеиилметаиа характерны реакции электрофильного замещения в бензольных циклах. Но самыми интересными являются ргакции у центрального атома углерода, связанные с образованием нес лта стабильных карбаниона, свободного радикала и карбока-тиоиа. [c.199] Трифенилметил-радикал желтого цвета. В растворе он существует в равновесии со своим димером. Впервые образование этого радикала наблюдал в 1900 г. М. Гомберг, и это был первый случай получения относительно стабильного свободного радикала. [c.200] В равновесной смеси раствора существует 3—5% свободного трифенилметил-радикала, он реагирует с кислородом и образует пероксид, реагирует с иодом и образует трифенилиодметан. [c.200] По-видимому из-за пространственных затруднений образование гексафенилэтана маловероятно, и димеризация осуществляется с участием одного атома углерода бензольного цикла в -положении. [c.200] Трифенилметил-катион имеет большую сопряженную систему и вследствие этого происходит значительная делокализацня положительного заряда, катион в определенных условиях является стабильной частицей. [c.201] С водой трифенилметил-катион образует трифенилметанол. Практическое применение в качестве исходного для органического синтеза нашли трифенилхлорметан, трифенилметанол, а также тр и4 ен ил мети лтетр афтор бор ат (СйН ) зС+В Рг. [c.201] Вернуться к основной статье