ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галогенпроизводные типа из "Органическая химия" В основе названия галогенуглеводорода лежит название самой длинной неразветвленной цепи. Атомы углерода нумеруют таким образом, чтобы меньший локант получил заместитель, который в названии пишется первым, а сами заместители перечисляются в порядке алфавита. [c.219] Для соединения ССЦ применяется название тетрахлорид углерода или четыреххлорнстый углерод. [c.220] Галогенпроизводные углеводородов получают прямым галогепи-рованием углеводородов, присоединением галогенов или галогенводородов к алкенам и алкинам, замещением кислородсодержащих пли других групп на галоген (рис. 80). [c.220] Наиболее легко замеш,ается водородный атом у третичного атома углерода, труднее — у вторичного атома (см. гл. I. 4). [c.221] При хлорировании алкенов хлор обычно присоединяется к двойной связи. Только при 400.. . 600 °С осуществляется аллильное хлорирование (см. гл. П.4.8). [c.221] Реакции идут хорошо, если X-- I, Вг или I. Если Xj = b, скорость-реакции уменьшается. Присоеднпенпе фтора связано с вы,ле-леннем большого количества теплоты, поэтому процесс трудно управляем. Присоединение HF в обычных условиях ие дает хороших результатов. По-видимому, это связано с малой нуклеофильностью иоиа HF.r, который обычно образуется в растворах HF. Прн использовании безводной HF наблюдаются лучшие выходы. [c.222] Реакция обратима и при изменении концентраций галогенид-ионов может быть направлена в сторону R H .X или R H2X. [c.223] Необходимо обратить внимание на отсутствие нропорцпональ-ности между дипольными моментами и электроотрицательностями атомов галогена. Для связи С—F следовало бы ожидать большего дипольного момента. На дипольный момент влияет не только величина электроотрицательности (индуктивный диполь), но и наличие неподеленных пар электронов и сравнительные ковалентные радиусы атомов. [c.225] Рефракция характеризует поляризуемость связей, которая увеличивается в ряду от С—F до С—I. [c.225] Индивидуальные энантиомеры оптически активны, направление угла вращения может быть правое (+) или левое (—). Смесь равных количеств энантиомеров — оптически неактивное вещество — рацемат (рацемическая смесь). [c.226] На рис. 81 изображены все четыре стереоизомера в боковых проекциях, соответствующих им плоских проекциях (проекционные формулы Э. Фишера) и формулах Ньюмена. Приведены нестабильные заслоненные конформации, которые соответствуют изображенным проекциям, и рядом один из стабильных конформеров. [c.228] Вернуться к основной статье