ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галогенпроизводные типа С(sp) — X. Галониевые соединения из "Органическая химия" Легко хлорируются толуол, ксилолы, бифенил, нафталин. [c.238] Для иодирования активированных аренов можно использовать хлорид иода I I. [c.238] Галогеналкены и галогенареиы являются бесцветными газами или жидкостями со своеобразным запахом, в воде практически пе растворяются (табл. 25). [c.239] Причиной уменьшения полярности связи является изменени состояния гибридизации углеродного атома на зр , что вызывает увеличение электроотрицательности углеродного атома и взаи.мо-действие неподеленной пары электронов атома галогена с я-связями алкена или арена. [c.239] Вследствие сопряжения изменяется распределение плотности п-электронов (что изображено на схемах) и изменяется характер связи С—X. [c.240] Расчеты подтверждают такое распределение зарядов. [c.240] Длина связей С(зр-)—X укорочена по сравнению со связями С(8р )—X. Ниже приведены электронографические данные для ви-нилхлорида. [c.240] Галогенбензолы по своим электронодонорньш свойствам сравнимы с бензолом. Если для бензола ЭИ 9,24 эВ, то для фторбензола 9,2 эВ, а для хлорбензола 9,08 эВ. [c.240] Энергия ионизации характеризует ионизацию сопряженной системы винилгалогенидов и галогенбензолов и отчасти реакционную способность с электрофильными реагентами. [c.240] Для галогенпроизводных со связью С(зр ) — галоген характерны два типа реакций по связи углерод—галоген (замещение) и в углеводородном остатке (присоединение, полимеризация, отщепление, замещение). [c.240] В обоих случаях уменьшается плотность электронов на атоме углерода в связи С—X (б б), что способствует реакции. [c.242] Эти реакции имеют исключительное значение в промышленности для производства полимерных материалов и синтетического каучука. [c.242] Винилхлорид СНа=СН—С1 представляет собой бесцветный газ со слабым запахом хлороформа, растворяется в органических растворителях, нерастворим в воде. [c.244] В обоих методах в качестве исходного сырья используется этилен. [c.244] Винилхлорид легко полимеризуется. Поливинилхлорид широко применяется для получения полимерных материалов и синтетического волокна. [c.244] Трихлорэтилен — прекрасный растворитель жиров, масел, смол, каучука. Его используют для обезжиривания тканей, кожи, поверхности металла, для экстракции жиров и масел из природных продуктов, для химической чистки одежды. [c.244] Тетрафторэтилен СЕ2=Ср2 — бесцветный газ без запаха, т. кип. —76,3 С, = 1,519. Не растворяется в воде. [c.244] При полимеризации тетрафторэтилена в присутствии пероксидов получают политетрафторэтилен (фторопласт, тефлон) в виде белого порошка с молекулярной массой 50 ООО—2 ООО ООО. Полимер используют для изготовления различных изделий, особенно для нужд химической промышленности. Он устойчив к действию кислот, щелочей, окислителей, даже элементарного фтора (имеет кожу носорога и алмазное сердце ). [c.244] Соединение легко полимеризуется, в результате чего получается хлоропреновый каучук — исходное сырье для кабельной и шинной промышленности. [c.245] Вернуться к основной статье