Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English
Система пиридина входит в состав многих природных продуктов — витаминов и алкалоидов.

ПОИСК





Хннолин и изохинолин

из "Органическая химия"

Система пиридина входит в состав многих природных продуктов — витаминов и алкалоидов. [c.687]
Окисление производного дигидропиридина дает соответствующий замещенный пиридин. Если в реакции использован зфир Р-кетокислоты (Ri O jHs), гидролизом продукта можно получить пиридиндикарбоновые кислоты, декарбоксилирование которых дает 2,4,6-замещенные пиридины. [c.688]
Реакция подобна получению бензола и его производных из ацетилена или замещенных ацетиленов (гл. IV.4.2). Получение пиридина таким путем представляет только теоретический интерес. Более перспективными могут быть циклизации такого типа в присутствии катализаторов — комплексов переходных металлов. [c.688]
Электронодонорные свойства пиридина по сравнению с бензолом уменьшены. Отрыв электрона возможен от неподеленной пары электронов атома азота (ЭИ=9,6 эВ) и от высшей занятой молекулярной орбитали сопряженной системы (ЭИ =9,75 эВ). Из этого обстоятельства вытекает, что электрофильные реагенты вначале будут атаковать атом азота. [c.689]
Расчеты МО в приближении Хюккеля показывают, что атомы углерода системы пиридина действительно приобрели некоторые положительные заряды (на схемах приведены эффективные заряды и порядки я-связей). Если к атому азота присоединился электрофильный реагент, Э([х )ективные положительные заряды значительно возрастают. Наибольшие эфс екты наблюдаются в а- и -положениях. [c.689]
Система пиридина характеризуется значительной энергией циклической делокализации (0,99р — 1,03р), сравнимой с энергией циклической делокализации бензола. Это свидетельствует о большой стабильности ( ароматичности ) циклической системы пиридина. [c.689]
Катион пиридиния поглощает при 256 нм (е=5250) . [c.690]
В ПМР спектрах сигналы протонов пиридина, как и в случае бензола, наблюдаются в слабых полях а-протоны при 8,29 м. д., р-протоны при 6,77 м. д., 7-протоны при 7,15 м. д. (неразбавленная жидкость). [c.690]
Для пиридина и его производных характерны реакции с электрофильными реагентами у атома азота и в положении 3, и с нуклеофильными реагентами в положениях 2 и 4, что следует из распределения электронной плотности. Специфическими реакциями обладают М-оксиды пиридинов, катионы Н-замещенного пиридиния и а-метилпиридины. Известны реакции восстановления (гидрирования). [c.690]
Можно также нитровать и бромировать в положение р. Осуществить прямое электрофильное замещение в положения а и у не удается. Это достигается при использовании Ы-окснда пиридина. [c.691]
На первой ступени реакции образуется натриевая соль а-амино-пиридина и выделяется водород. [c.691]
Пиридин — бесцветная жидкость с неприятным ( пиридиновым ) запахом кипит при 115,6 С, растворяется в воде, ядовит. [c.693]
Получают пиридин при коксовании каменного угля. Используют в качестве растворителя и исходного для органического синтеза (получения пиперидина, ампнопиридипа, лекарственных веществ и др.). [c.693]
Пиколины — бесцветные жидкости с неприятным запахом а-пиколин кипит при 129,5 °С, Р-пиколин — при 144 °С и у-пнко-лин — при 145 °С. Легко растворяются в воде. [c.693]
Пиколины получают из каменноугольной смолы. Используют в органическом синтезе. [c.693]
Р-Изомер по своим свойствам более похож на фенол. Все гидроксипиридины являются бифункциональными соединениями, обладают свойствами слабых кислот и оснований, в реакции вступают как по атому азота, так и по атому кислорода, известны реакции электрофильного замещения у атомов углерода. [c.693]
Некоторые замещенные гидроксипиридины нашли применение в медицине. [c.693]


Вернуться к основной статье


© 2024 chem21.info Реклама на сайте