ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пирпдазин, пиримидин и пиразин из "Органическая химия" Пиридазин, пиримидин, пиразин и их производные — бесцветные вещества, растворимые в воде. Производные с группами С=0 и N—Н образуют прочные межмолекулярные водородные связи, что повышает температуру плавления и понижает растворимость. [c.706] Эти соединения являются аналогами пиридина и бензола, молекулы стабилизированы в результате циклической делокализации бл-электронов. Так как эти соединения содержат два атома азота, имеются две неподеленные пары электронов. [c.706] Значения р/Свн + Ш О) пиридазин — 2,33, пиримидин — 1,3, пиразин — 0,6. Протонирование второго атома азота возможно только в концентрированных растворах кислот. [c.706] Осуществить реакции нитрования, сульфирования, галогени-рования, ацилирования практически не удается. [c.707] Более активно в реакции электрофильного замещения вступают гидрокси- и алкоксипроизводные. [c.707] Пиридазин используют в органическом синтезе, его производные являются важными гербицидами. [c.707] Феназон (пирамин) — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 200 °С. Его получают из дихлорма-леинальдегидной кислоты и фенилгидразина. Это эффективный гербицид для уничтожения сорняков на полях сахарной свеклы. [c.707] Пиримидин используют в органическом синтезе. [c.708] Урацил—таутомерное соединение, более стабильной является диоксоформа, представляющая собой слабую НН-кислоту (р/(а=9,4). Предполагают, что первой ионизируется связь N—Н у первого атома азота. Урацил вступает в реакции электрофильного замещения у атома углерода в положении 5. [c.708] Урацил входит в состав важных природных ве- 0 ществ — нуклеозидов и нуклеиновых кислот. Произ-водные5-фторурацила, например фторафур (С. А. Гил-лер), являются эффективными противораковыми препаратами. [c.708] Тимин входит в состав важных природных веществ — нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. [c.708] Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином (pi BH + = 4,6) и очень слабой NH-кислотой (р/С = 12,2). [c.708] Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот. [c.708] Барбитуровая кислота — бесцветное малорастЕЮ-римое кристаллическое вещество с т. пл. 245 °С Ее получают из малонового эфира и мочевины. Стабильной таутомерной формой является триоксофор-ма. Барбитуровая кислота является СН-кислотой (Р а=4,05), по свойствам она подобна циклическим Н р-дикетонам. [c.708] Вернуться к основной статье