ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изопрен и изопреноиды из "Очерк химии природных соединений" Диеновый углеводород 2-метил пентадиен-1,3 или изопрен служит мономером, из которого построены молекулы натурального каучука. Этот факт широко известен, однако на самом деле изопрен не является предшественником этого природного полимера. [c.15] В ХИМИИ природных соединений чрезвычайно важную роль играют биосинтетические процессы, ведущие к образованию изопренового скелета, так как последний служит структурным фрагментом, с участием которого в ходе реакций вторичного метаболизма строятся молекулы большого числа природных веществ, получивших название изопреноидов. О них более подробно речь будет идти в дальнейшем, а здесь уместно рассмотреть биосинтетический путь, по которому строятся природой простейшие олигомеры изопрена. [c.16] Исходным субстратом для их биосинтеза выступает уксусная кислота, которая всегда присутствует в живых организмах как продукт основного метаболизма. Чтобы вступить в биосинтетические реакции, ацетат активируется, реагируя под действием ферментов с важным участником основного и вторичного метаболизма коэнзимом А 1.2. [c.16] Пирофосфат 1.7 изомеризуется в диметилаллилпирофосфат 1.9 эти две молекулы взаимодействуют друг с другом, что приводит к синтезу пирофосфата гераниола 1.10. [c.16] Пирофосфат гераниола способен присоединять следующую молекулу 1.7 и этот процесс может повторяться многократно. Степень полимеризации изопреновых единиц регулируется ферментами. Образующиеся таким образом полимеры с большим числом звеньев входят в состав млечного сока или латекса, продуцируемого многими растениями. Латекс дерева гевеи используется как сырье для получения натурального каучука. [c.16] Растения содержат также спирты и углеводороды, представляющие собой олигомеры, построенные из небольшого числа изопреновых фрагментов. Они называются изопреноцдами или терпеноцдами. Гераниол 1.11 служит родоначальником монотерпеноидов — веществ, молекулы которых содержат десять атомов углерода и образованы из двух изопреновых фрагментов. [c.17] С2о-Спирт геранилгераниол 1.13, состоящий из четырех изопреновых единиц, является простейшим дитерпеноидом. [c.17] Непредельный углеводород сквален 1.15, подвергаясь далее процессам циклизаций И перегруппировок, образует полициклические молекулы три-терпеноидов и стероидов. [c.18] Изопреноидные спирты и углеводороды в живых организмах участвуют в реакциях циклизации и в других процессах, приводящих к образованию многих типов природных соединений, рассматриваемых в последующих главах. [c.18] Отдельные алканы и олефины выполняют в природе не только барьерную функцию, о которой говорилось выше. Им присущи некоторые виды физиологического действия и о них пойдет речь в разд. 1.6. [c.19] Вернуться к основной статье