ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Павинаны, изопавинаны, дибензопирроколины из "Очерк химии природных соединений" Кроме свободнорадикальных реакций фенольного окисления, построение тетрациклических структур из производных бензилизохинолина осуществляется в природе путем внутримолекулярного присоединения по электро-фильной двойной связи. Так, при ферментативном восстановлении папаверина 6.246 или окислении лауданозина (см. табл. 27) образуется циклическое шиффово основание 6,300. С участием этой промежуточной частицы протекает реакция Пиктэ—-Шпенглера. Она приводит к синтезу алкалоида павина 6,301 — представителя павинановой группы изохинолиновых оснований. [c.497] Если в кольце А бензилизохинолина имеется свободная фенольная группа, возможно окисление до промежуточного хинонметида 6,302. Далее внутримолекулярное 1,6-присоединение к системе сопряженных связей приводит к образованию циклической системы изопавинана. На схеме 130 этот тип циклизации показан на примере биосинтеза алкалоида талидина 6,303. [c.497] Вернуться к основной статье