ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкалоиды спорыньи и родственные соединения из "Очерк химии природных соединений" Как будет видно из дальнейших разделов, в биосинтезе индольных алкалоидов большую роль играют реакции триптофана и прочих предшественников с изопентенилпирофосфатом и другими изопреноидами. Простейший пример такого смешанного метаболизма уже обсуждался в разд. 6.10.2, в той части, которая касалась эхинулинов. В более сложных вариантах изопреноидная цепь участвует в формировании дополнительных конденсированных циклов. В частности, такая ситуация имеет место при биосинтезе алкалоидов спорыньи. [c.526] Биогенетическим предшественником эргоалкалоидов выступает 4-изопен-тенилтриптофан 6.419. Механизмы ферментативных реакций, ведущих от предшественника 6.419 к тетрациклическим алкалоидным молекулам, достаточно сложны и не до конца выяснены. Принципиальный же путь их биогенеза показан на схеме 143 (путь А). [c.526] Как видно из схемы, конструирование молекул эргоалкалоидов происходит в результате реакции циклизации, в которой участвует боковая цепь триптофана и изопреноидный заместитель. [c.526] Лизергиновая кислота в спорынье присутствует в форме амидов. Самый простой по структуре эргометрин 6.427 в качестве аминной компоненты содержит пропаноламин. У более сложных, показанных в формуле 6.429, амин-ная часть представлена трициклической структурой, возникшей при конденсации Ь-пролина и двух других аминокислот. [c.527] Алкалоиды 6.429 и особенно полусинтетический 2-бром-а-эргокриптин подавляют выработку пролактина гипофизом. Пролактин — это белковый гормон, стимулирующий рост долек молочной железы и лактацию. Стимулирующее действие его нежелательно при раке молочной железы. Поэтому эргоалкалоиды находят свое место и в противоопухолевой терапии. Применяются в медицине и другие полусинтетические аналоги эргоалкалоидов. [c.528] Большую известность получил диэтиламид лизергиновой кислоты 6.42S, для краткости обозначаемый LSD-25 (ЛСД). Это вещество — сильнейший психозомиметик (см= разд. 6.10.2). Оно было синтезировано в 1943 г. швейцарским химиком Гоффманом и им же было отмечено его действие на психику. Желая удостовериться в своем подозрении, Гоффман умышленно принял 0,25 мг ЛСД, что уже через несколько минут вызвало у него тяжелейший психоз беспокойство, утрату чувства времени, искаженное представление о действительности, беспричинный смех, очень яркие цветные галлюцинации. Последние выступают на первый план, если уменьшить дозу до 0,001 мг/кг. Из-за этого ЛСД распространяется подпольным бизнесом как сильно действующий наркотик. [c.528] Вернуться к основной статье