ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Редко встречающиеся азотосодержащие функциональные группы из "Очерк химии природных соединений" Существует немалое число вторичных метаболитов, которые трудно отнести к какому-либо из рассмотренных выше классов природных веществ. Некоторые из них примечательны уникальностью химического строения, высокой физиологической активностью или широким распространением в природе. Без их упоминания представление о природных соединениях было бы неполным. Поэтому целесообразно завершить обзор структурной химии вторичного метаболизма описанием еще нескольких типов природных вешеств, не нашедших себе места в предыдущих главах и разделах. [c.612] Гликозиды циангидринов опасны для насекомых, слизней и теплокровных животных, в том числе для человека. Семена миндаля и абрикоса содержат 3 и 2 % амигдалина соответственно, и нередки сл аи отравления ими, особенно детей. Чтобы возникла опасность для жизни, достаточно съесть за один раз около сотни очищенных абрикосовых ядер. Для миндаля это количество еще меньще. [c.613] Интересно, что бабочка-капустница в результате приспособительной эволюции не только приобрела устойчивость к действию синигрина, но и обратила его себе на пользу. В жизни капустницы он играет роль пищевого атграктанта для гусениц и стимулятора яйцекладки для бабочки. [c.613] Тиофеновые производные, а также другие упоминавшиеся сульфиды, вполне укладываются в общепринятую и устоявшуюся классификацию природных соединений. Больший интерес для темы данного раздела представляют ди- и полисульфидные метаболиты, а также сульфоксиды, сульфоны и другие соединения высоковалентной серы. Следует знать, что самые простые сернистые органические соединения — сероуглерод, карбонилсуль-фид, диметилсульфид — не только производятся промышленностью, но и функционируют в живой природе. Первые два играют роль пищевых аттрактантов у крыс. А диметилсульфид синтезируется океаническим планктоном и выделяется в атмосферу в количестве большем, чем содержится серы в выбросах всех электростанций мира. [c.614] Из дисульфидов повсеместно встречается липоевая кислота 7.10. Она служит кофактором ферментов декарбоксилирования а-кетокислот, в том числе пировиноградной кислоты в ацетат. Этот процесс является ключевым звеном, связывающим первичный и вторичный метаболизм во всей живой природе. Поэтому дитиолан 1.10 — непременный ингредиент всех живых организмов, хотя содержание его в природных объектах невелико исследователям, впервые изучавшим коферментную функцию липоевой кислоты, для получения 30мг ее пришлось переработать Ют водного экстракта печени крупного рогатого скота. [c.614] Известны в природе и нециклические ди- и полисульфидные соединения. Простейшее из них, диметилдисульфид 7.18, содержится в выделениях самок хомяков и выполняет функцию полового атграктанта привлекает и возбуждает самцов. [c.615] Запах чеснока и лука, а также их бактерицидное действие зависят от других ди- и трисульфидных соединений. Наиболее сильный бактерицид из них — аллицин 7.20. Примером лукового трисульфида может послужить ди-аллилтрисульфид 7.21. [c.616] Уникальные многосернистые сульфоны найдены среди метаболитов растений. Имеются в виду такие вещества, как дизоксисульфон 7.26 — биологически активный компонент лечебного чая из листьев южно-азиатского дерева Dysoxylum ri hii. [c.616] Вещество 7.22 содержит функциональность изотиоцианата. Это не единственный случай. Изотиопианаты спорадически встречаются среди изопреноидов и других классов природных веществ. [c.616] Из предыдущего изложения ясно, что природа очень щедра на биосинтез аминосоединений. Алкалоиды и аминосодержащие антибиотики формируют один из наиболее представительных классов природных веществ. Что же касается других азотных функциональных групп, то они встречаются редко. Тем не менее известны представители почти всех их типов. [c.616] Наибольшее число изоцианосоединений выделено из морских губок. Но и другие организмы способны к их биосинтезу. Так, хапалиндолы и изонитрил 7.35 — продукты жизнедеятельности синезеленых водорослей, индольный алкалоид 7.36 и кислота 7.34 — метаболиты бактерий, а вещества 7.33 и 7.37 продуцируются грибами. [c.617] Вернуться к основной статье