ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Полигалогенпроизводные. Карбены из "Органическая химия Ч1" Из полигалогенпроизводных углеводородов, наибольшее значение имеют фториды и хлориды. [c.164] Как уже отмечалось, органические вещества при действии фтора разлагаются. Однако оказалось возможным осуществлять реакции прямого фторирования, разбавляя реагенты инертными газами и применяя эффективное охлаждение реакционных смесей. [c.164] Помимо фтора в качестве фторирующих реагентов с успехом используют фториды металлов в высшей валентности-СоРд, СеРд и МпРз. Фторирование проводят также в присутствии металлического серебра в качестве катализатора. [c.164] Указанные методы приводят обычно к полному замещению атомов водорода и образованию так называемых фторуглеродов. [c.164] Полностью фторированные углеводороды являются наиболее устойчивыми из всех известных органических соединений. Они не реагируют с металлическим натрием и калием вплоть до 400 °С и устойчивы к действию сильных кислот и щелочей. [c.165] Некоторые фториды благодаря своей устойчивости и неток-сичности находят практическое применение. Так, дифтор дихлор-метан (фреон) употребляют в холодильных мащинах. Перфторэтилен широко используют для получения полимера, называемого тефлоном, который устойчив к термическим и химическим воздействиям. [c.165] Помимо этого хлороформ нашел широкое применение как источник весьма реакционноспособной частицы - карбена. [c.165] Простейший карбен-метилен-генерируют из диазометана (см. разд. 7.3) или кетена (см. разд. 6.1.3.2). При этом в зависимости от условий реакции могут быть получены две его формы-синглетная и триплетная (рис. 2.7). [c.166] Состояние атома углераод в триплетном карбене напоминает 5р-гибридное угол между С—Н-связями составляет 180 , а на двух орбиталях, расположенных во взаимно перпендикулярных плоскостях, находится по одному электрону с параллельными спинами. Таким образом, метилен в триплетном состоянии похож на бирадикал. [c.167] Триплетный метилен реагирует более избирательно. [c.167] Для получения соединений ряда циклопропана часто используют не карбены, а карбеноиды-а-металлированиые а-галоген-замещенпые соединения, которые реагируют с алкенами как карбены, не будучи ими. [c.168] Вернуться к основной статье