ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Взаимосвязь между гетероциклическими и карбоциклическими ароматическими соединениями из "Химия гетероциклических соединений" Взаимосвязь между гетероциклическими и карбоциклическими ароматическими соединениями. Карбоциклические соединения делят на два ряда ароматические и алициклические соединения. Химия алициклических соединений в общем с.ходна с химией их алифатических аналогов, тогда как строение и реакции ароматических соединений имеют свои особенности. Аналогичным образом подразделяются гетероциклические соединения. В химии гетероциклических соединений имеются особые принципы, и именно на них в книге обращено основное внимание. [c.15] Ароматические соединения имеют пяти-, шести- или семичленные кольца, в которых все атомы находятся в одной плоскости, а орбиты и-электронов — в плоскости, перпендикулярной к ней (так же, как в случае непредельных соединений), и все щесть и-злектронов (ароматический секстет) принадлежат в одинаковой мере всему кольцу. [c.15] К основным ароматическим карбоциклическим системам относятся анион циклопентадиенила (6), бензол (7) и катион тропи-лия (8). [c.15] Шестичленные ароматические гетероциклические соединения формально происходят из бензола путем замещения СН-групп на N. 0+ или 5+, которые изоэлектронны с СН-группой . При замещении одной СН-группы образуются пиридин (9), ион пирилия (10) и ион тиапирилия (11). Возможно замещение двух и более СН-групп с сохранением степени ароматизации, при этом образуются азины и другие соединения. [c.16] Эти основные принципы дают возможность предсказать ход реакций ароматических гетероциклических соединений. Для ще-стичленных соединений применимы принципы 1 и 2, для пятичленных колец с одним гетероатомом — принципы 2 и 3, а для пятичленных колец с двумя и более гетероатомами — принципы 1, 2 и 3. [c.17] Вернуться к основной статье