ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Особенности пространственного строения некоторых циклоалканов из "Органическая химия Том1" Молекула циклобутана является лишь слегка изогнутой и может считаться практически плоской. Энергия напряжения циклобутана также складывается из энергий углового напряжения (109,5 - 90 = 19,5°) и торсионного напряжения (заслоненные взаимодействия восьми пар С-Н-связей у соседних С-атомов). [c.215] Каждый атом углерода в кольце циклопентана последовательно выходит из плоскости так, что молекула циклопентана приобретает форму конверта (торсионное напряжение). При этом все пять конформеров циклопентана, показанных ниже, имеют одинаковую энергию. [c.215] Молекула циклогексана может принимать несколько конформаций. Ниже показаны конформации кресло и ванна . В обеих конформациях валентные углы и длины связей С-С и С-Н имеют стандартные значения. Обе конформации свободны от углового напряжения. Однако, они различаются другими типами напряжения (прежде всего, торсионного). Разность их свободных энергий (АС ) достигает величины 27 кДж/моль (6,5 ккал/моль). [c.216] Наиболее стабильной является конформация кресло , поскольку в ней отсутствует также и торсионное напряжение. Конформация кресло не имеет конфигурационной жесткости изомера. Она способна претерпевать превращения кресло кресло . При этом аксиальные заместители (их связи с атомами углерода цикла ориентированы параллельно вертикальной оси симметрии молекулы) в кресле I становятся экваториальными заместителями (их связи направлены в сторону от вертикальной оси симметрии молекулы) в кресле П и наоборот. [c.216] Энергетический барьер перехода кресло I кресло II для циклогексана составляет 10,8 ккал/моль. Совершается этот переход очень быстро половина всех молекул циклогексана при 25 °С претерпевает его каждые 10 с. [c.216] Вернуться к основной статье