ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том1" Характер связей в средних циклоалканах ( 5- g) не отличается от характера связей в алканах, поскольку все атомы углерода в циклоалканах находятся в состоянии лр -гибридизации. Углерод-углеродные связи в малых циклоалканах имеют, однако, особый характер. В частности, в молекуле циклопропана по геометрическим причинам, валентные углы С-С-С должны быть равны 60°. Однако р -гибридные орбитали атомов углерода, образующие эти связи, направлены не вдоль межъядерной оси, а под углом (-21°) к ней, как показано на рис. 4.1. В молекуле циклопропана, таким образом, а(С-С)-связи трансформированы в так называемые х-связи изогнутые, или банановые, связи). [c.217] Четыре гибридные орбитали каждого атома углерода в циклопропане оказываются, таким образом, неэквивалентными орбитали, образующие С-Н-связи, имеют больший 5-характер, а орбитали, образующие С-С-связи, -больший р-характер. Указанные особенности находят отражение и в значениях энергий МО. [c.218] Из анализа фотоэлектронных спектров следует, что энергия высших занятых С-С-орбиталей при переходе от циклопентана к циклопропану повышается примерно на 1,3 эВ, а энергия высших занятых С-Н-орбиталей в том же ряду снижается на 2 эВ (табл. 4.2). [c.218] Обратите внимание Потенциал ионизации электронов с ВЗМО циклопропана равен потенциалу ионизации л-электронов с ВЗМО этилена (см. разд. 5.3.2). [c.218] Вернуться к основной статье