ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Монозамещенные циклоалканы из "Органическая химия Том1" Как показано выше, среди других циклоалканов циклогексан наиболее гладко подвергается реакциям замеш ения. Его галогенируют, нитруют, окисляют, дегидрируют над катализатором. Стереохимические свойства замещенных циклоалканов далее рассмотрены поэтому прежде всего на примере производных циклогексана. [c.221] Значения свободных энергий (АС°) монозамещенных циклогексанов свидетельствуют о том, что экваториальная ориентация заместителя предпочтительнее, чем аксиальная. Это связано с тем, что при аксиальной ориентации возникает взаимодействие между заместителем и аксиально расположенными атомами водорода при третьем и пятом углеродных атомах (1,3-диаксиальное отталкивание, или напряжение Прелога). [c.221] В соответствии с этим продукт монохлорирования циклогексана находится преимущественно в форме (е)-хлорциклогексана. [c.221] Для других монозамещенных циклогексанов разности свободных энергий экваториального и аксиального конформеров приведены ниже. [c.222] Вернуться к основной статье