ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том1" В терминах теории МО линейная комбинация двух атомных 2р -орбита-лей атомов углерода формирует две молекулярные я-орбитали этилена связывающую и разрыхляющую (рис. 5.1). [c.245] Рассчитанные значения энергий и собственных коэффициентов молекулярных я-орбиталей этилена приведены ниже (формирование молекулярных я-орбиталей этилена подробно рассмотрено в разд. 1.8). [c.245] По сравнению с алканами алкены значительно легче ионизируются. Первый потенциал ионизации этилена составляет лишь 10,5 эВ. При этом электрон уходит с занятой я-орбитали, которая является в молекуле этилена высшей занятой молекулярной орбиталью (ВЗМО) в результате образуется катион-радикал этилена. [c.246] По сравнению с алканами алкены имеют и более высокое сродство к электрону. В частности, первое значение электронного сродства этилена, равное -1,78 эВ, соответствует тому, что избыточный электрон достаточно легко (по сравнению с алканами) садится на низшую свободную молекулярную орбиталь (НСМО) при зтом образуется анион-радикал этилена. [c.246] Вследствие электронодонорного эффекта алкильных групп гомологи этилена ионизируются еще легче. В частности, первые потенциалы ионизации пропена и цыс-бутена равны соответственно 9,73 и 9,12 эВ. [c.246] В полном согласии с параметрами электронной структуры находится значительно более высокая реакционная способность алкенов по сравнению с алканами. Естественно, что реакции алкенов, как правило, идут, прежде всего, с участием молекулярных я-орбиталей. При этом пространственная и энергетическая доступность занятой я-МО алкена объясняет его повышенную склонность к реакциям электрофильного присоединения. [c.246] Вернуться к основной статье