ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Электронное строение из "Органическая химия Том1" Энергия сопряжения (резонансная энергия) бензола была оценена как экспериментально, так и на основе расчетов методами МО ЛКАО. [c.382] Экспериментальное значение энергии сопряжения бензола подсчитывается, в частности, на основе сравнения теплот гидрирования циклогексена. [c.382] Обратите внимание В гипотетическом 1,3,5-циклогексатриене связи С-С неодинаковы по длине. [c.383] Объективная оценка энергии сопряжения бензола получена и расчетным путем, в том числе в рамках простого метода Хюккеля. Энергия делокализации в этом подходе подсчитывается как разность между значением энергии 71-электронов в бензоле найденным из расчета, и значением. [c.383] Энергия делокализации л-электронов в молекуле бензола равна, таким образом, 2р. Сравнивая это значение с экспериментальным д(дедок) = 153,1 кДж/моль (36,6 ккал/моль), можно получить экспериментальную оценку величины интеграла Р = 76,5 кДж/моль (18,3 ккал/моль). [c.384] Как итог обсуждения ароматичности бензола, ниже показано его электронное строение в терминах различных подходов. [c.384] Каждый атом углерода находится в состоянии. ф -гибридизации. Три sp -орбитали С-атома лежат в плоскости молекулы и образуют а-связи с двумя соседними С-атомами и атомом водорода. Каждый атом углерода имеет также одну негибридизованную 2р -орбиталь. Эти орбитали перпендикулярны плоскости молекулы. При перекрывании этих орбиталей формируется я-электронное облако бензола. [c.385] Все расчеты в рамках теории МО ЛКАО дают одну и ту же симметрию и последовательность я-МО бензола. Молекула бензола имеет замкнутую я-электронную оболочку три я-орбитали ц 2, Ф3 являются дважды занятыми, а три другие я-орбитали ф , ф , ф - свободными. Относительные энергии и графические изображения я-МО бензола представлены на рис. 8.3. [c.385] Вернуться к основной статье