ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том1" Ниже даны примеры названий галогеналканов по номенклатуре ИЮПАК. Для низших галогенпроизводных указаны названия и по радика-ло-функциональной номенклатуре (эти названия даны в скобках). [c.580] По сравнению с галогенированием алканов реакции галогенирования и гидрогалогенирования алкенов и алкинов отличаются большей региоселективностью (разд. 5.4.1 и 6.4.3). [c.581] Этот способ имеет значительное распространение в лабораторной практике (разд. 16.4.3). [c.581] Галогенметаны, за исключением подметана, являются бесцветными газами. Их низшие гомологи представляют собой бесцветные высоколетучие жидкости со сладковатым запахом. Температуры кипения галогеналканов представлены в табл. 13.1. [c.582] Интересно проследить на примере температур кипения, каким образом физические свойства галогеналканов зависят от типа и числа атомов галогенов в молекуле. [c.582] Рост атомного номера галогена ведет к росту температуры кипения галогеналкана. [c.582] Рост температуры кипения наблюдается и при увеличении числа атомов хлора, брома и иода в молекуле галогеналкана. [c.582] Важно отметить, что фторпроизводные не подчиняются указанным закономерностям, вероятнее всего, из-за весьма слабых межмолекулярных взаимодействий в этих соединениях. [c.583] Атомы галогенов более электроотрицательны, чем углерод, поэтому связи С рЗ-На1 полярны. Характеристики связей С-На1 приведены ниже по данным для галогенметанов. В частности, на примере метилхлорида показаны два способа изображения электронной структуры галогеналкана. Структурная формула иллюстрирует электроноакцепторный эффект хлора и появление дробных зарядов на атомах углерода и хлора. Атомно-орбитальная модель показывает, какие орбитали формируют ковалентные связи в молекуле галогеналкана. [c.583] Изменение полярности (мера полярности - дипольный момент) и поляризуемости связей С з-Х (где X - галоген) в зависимости от природы атома галогена, а также другие характеристики связей С-На1 в галогенметанах иллюстрируют данные табл. 13.2 (в качестве меры поляризуемости указана рефракция связи). [c.583] В ряду связей С-Р, С-С1, С-Вг, С-1 длина связи С-На1 увеличивается, повышается ее поляризуемость, а следовательно, снижается ее прочность. [c.583] Галогеналканы характеризуются не только полярностью связей С-На1, но и повышенным (по сравнению с алканами) электронным сродством (А ). [c.584] И значительная полярность связи С-На1, и повышенное электронное сродство галогеналканов объясняют их склонность к реакциям нуклеофильного замещения. [c.584] Реакции с нуклеофилами - наиболее распространенные превращения галогеналканов. Их важность определяется тем, что именно эти реакции позволяют вводить в органические соединения самые разнообразные функциональные группы. Ниже в качестве примера перечислены некоторые превращения этилбромида. [c.584] Все перечисленные реакции идут по типу нуклеофильного замещения у алифатического атома углерода. Кроме атомов галогена в галогеналканах замещению в различных субстратах под действием нуклеофильных реагентов могут подвергаться и другие функциональные группы. [c.585] Вернуться к основной статье