ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том1" Борорганические соединения формально можно рассматривать как производные бороводородов (боранов). [c.688] Реакции сопровождаются замещением водорода на нуклеофил (что связано с полярностью связи В-Н) и отщеплением водорода в виде гидрид-иона. [c.689] Реакция представляет электрофильное присоединение к алкену последовательно ВНп, его алкил- и диалкилпроизводных. Электрофильным центром является атом бора, имеющий незаполненную орбиталь и присоединяющийся к менее замещенному атому углерода алкена (механизм гидроборирования подробно обсуждается в разд. 5.4.1). [c.689] Строение боранов определяется электронодефицитностью трехкоординированного атома бора, который в соединениях КзВ имеет лишь шесть валентных электронов. В силу меньшей электроотрицательности бора по сравнению с углеродом и водородом электронная плотность в связях В-Н и В-С частично смещена от атома бора. [c.690] За изучение структуры боранов и природы химических связей в их молекулах В. Липскомб в 1976 г. отмечен Нобелевской премией. [c.690] Соединения трехкоординированного бора являются кислотами Льюиса. Атом бора имеет вакантную орбиталь и способен образовывать донорно-акцепторные комплексы (ДАК) с аммиаком, аминами, простыми эфирами и другими основаниями Льюиса. [c.691] Борорганические соединения в отличие от гидридов бора более устойчивы к действию воды, спиртов и галогенов. Ди- и моноалкилбораны при гидролизе и алкоголизе реагируют с разрывом связи В-Н. [c.691] Триалкил- и триарилбораны устойчивы к действию воды. Только под действием галогеноводородов эти соединения реагируют с разрывом связи С-В. Особенно гладко такие реакции протекают при действии карбоновых кислот при этом образуются алканы. [c.691] Бораны также подвергаются окислению с разрывом связи С-В. Контролируемое окисление кислородом воздуха приводит к образованию эфиров пероксиборной кислоты, гидролиз которых дает спирты и борную кислоту. [c.692] В препаративных целях алкилбораны окисляют действием пероксида водорода в щелочной среде. [c.692] Эта реакция является хорошим способом получения первичных спиртов из алкенов. Гидроборирование алкенов приводит к триалкилборанам, которые не выделяют из реакционной смеси, а обрабатывают пероксидом водорода в растворе щелочи. [c.692] Вернуться к основной статье