ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том2" Молекула фенола является плоской. Атом кислорода, который формально в феноле находится в состоянии 5/ 3-гибридизации, претерпевает регибридизацию атомных орбиталей в направлении 5/7 -гибридизации. Поэтому угол С-О-Н в фенолах равен 120°, а одна из НЭП атома кислорода ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного цикла и способна поэтому к эффективному сопряжению с его тг-орбиталями. Другая НЭП кислорода ориентирована в плоскости бензольного кольца и занимает, по существу, 5р -гибридную орбиталь. [c.61] Поскольку в молекуле фенола орбиталь одной из НЭП атома кислорода сопряжена с я-орбиталями бензольного кольца, повышенная электронная плотность наблюдается в его орто- и пара-иояож япях. Дипольный момент фенола составляет 1,55 В и направлен в сторону бензольного кольца. [c.62] Результаты расчетов по методу МОХ подтверждают наличие эффективного р -тг-сопряжения. Уровни энергий молекулярных орбиталей фенола показаны на рис. 17.1. [c.62] ВЗМО фенола располагается выше по энергии, чем ВЗМО бензола, и имеет более высокие значения собственных коэффициентов в орто- и пйра-положениях (см. диаграмму в разд. 17.4.4). [c.62] Эффективное сопряжение НЭП атома кислорода с я-орбиталями бензольного кольца оказывает влияние на все реакции фенолов. [c.62] Введение гидроксигруппы в углеводород значительно повышает электронодонорные свойства соединения, в том числе его способность отдавать электрон. Ниже сравниваются значения первых потенциалов ионизации бензола и фенола. [c.62] Вернуться к основной статье