ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том2" Молекула 1,4-бензохинона имеет плоское строение. Все атомы углерода и кислорода в ней находятся в 5р -гибридном состоянии. [c.186] Формально бензохинон может быть отнесен к классу ароматических соединений шесть я-электронов в его плоском моноцикле распределены в сопряженной системе, включающей шесть атомов углерода. Однако длины связей С -С2 и С2-С3 различаются столь значительно, что правильнее рассматривать бензохинон как циклический а,Р-ненасыщенный дикетон. Наличие двух поляризованных карбонильных групп, сопряженных с С=С-связями, приводит к понижению электронной плотности на углеродных атомах. [c.187] Хиноны тесно связаны с соответствующими ароматическими структурами. Их получают из ароматических соединений. В результате некоторых реакций они вновь могут быть превращены в типичные ароматические соединения. [c.187] Эквимольная смесь 1,4-бензохинона и гидрохинона представляет собой кристаллический продукт темно-зеленого цвета, который называют хингидроном-, продукт имеет т. пл. 171 °С. [c.187] Хингидрон - я-комплекс, в котором гидрохинон является я-донором (или я-основанием), а 1,4-бензохинон - я-акцептором электронов (или я-кисло-той). О классификации кислот и оснований см. в разд. 1.12. [c.187] Такие же комплексы 1,4-бензохинон образует с фенолом, анилином и ароматическими углеводородами. [c.187] Для комплексов с переносом заряда характерно появление специфических полос в электронных спектрах поглощения. Положение этих полос в спектре прямо зависит от энергетических уровней ВЗМО донора и НСМО акцептора. [c.188] Хиноны, как и другие а,Р-ненасыщенные карбонильные соединения, участвуют в реакциях 1,2- и 1,4-присоединения. [c.188] Присоединение 1 моль галогена протекает как 1,2-присоединение. [c.188] При проведении реакции с избытком хлора образуется тетрахлорбензо-хинон, который называют хлоранилом. Последний является сильным окислителем и применяется как дегидрирующий реагент. [c.188] Присоединение галогеноводородных кислот (НС1, НВг), спиртов (в присутствии кислот), аминов протекает по типу 1,4-присоединения с последующей ароматизацией продукта присоединения. [c.188] Реакции с сильными нуклеофилами протекают по С=0-связи. [c.189] Стадия 2 - образование дианиона, который быстро присоединяет два протона, что ведет к гидрохинону - конечному продукту восстановления. [c.190] Вернуться к основной статье