ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов из "Органическая химия Том2" ИК-спектры альдегидов и кетонов характеризу отся прежде всего интенсивным поглощением при 1710-1750 см обусловленным валентными колебаниями карбонильной группы. Поглощение карбонильной группы, сопряженной с я-системой арена или с двойной углерод-углеродной связью, наблюдается в области меньших волновых чисел - при 1670-1700 см Валентные колебания формильной С-Н-группы наблюдают при 2720-2820 см . [c.191] Альдегиды и кетоны легко идентифицируют и по их спектрам ЯМР. Сигнал С-атома карбонильной группы наблюдают в очень слабом поле, при 190-220 м.д. Важно отметить низкую интенсивность сигнала С-атома карбонильной группы в кетонах. Это свойство характерно для атомов углерода, не имеющих присоединенных к ним водородных атомов. [c.191] Отметим еще одно важное различие между сигналами карбонильных атомов углерода в альдегидах и кетонах. В спектре ЯМР альдегида сигнал карбонильного углерода наблюдается в виде дублета (расщепление на протоне формильной группы), а в спектре кетона - в виде синглета. [c.191] В масс-спектрах простых альдегидов и кетонов пики молекулярных ионов весьма интенсивны. С увеличением углеродной цепи их интенсивность снижается. Наиболее интенсивными становятся пики осколочных ионов, образующихся при а-распаде молекулярного иона, М-1 [путь (1а)] и СНО [m/z 29, путь (1в)], М-СНО [путь (1г)]. Если в альдегиде имеются четыре и более атомов углерода, то в масс-спектре наблюдается интенсивный пик иона m/z 44 (R = Н), 58 (R = СН3), 72 (R = jHj) и т, д. Его появление обусловлено перегруппировкой Мак-Лафферти. [c.192] В масс-спектрах кетонов R - O-Rj наблюдаются интенсивные пики осколочных ионов R[ O и R2 0 [m/z 43 (R = СН3), 57 (R = 2HJ), 71 (R = С3Н7) и т. д., пути (1а) и (1в)], пики ионов Rf и R [m/z 15, 29, 43 и т. д., пути (16) и (1г)]. Перегруппировка Мак-Лафферти приводит к образованию перегруппировочных ионов m/z 58, 72, 86 и т. д. [c.192] В масс-спектре З-метил-2-пентанона наблюдается пик молекулярного иона m/z 100. При а-распаде С-С-связи в молекулярном ионе образуются осколочные ионы m/z 85 ( 4Hg 0 ) и 43 (СН3СО ) [пути (1а) и (1в)], осколочный ион m/z 57 ( 4HI) [пути (16) и (1г)]. При перегруппировке Мак-Лафферти возникает перегруппировочный ион m/z 72 [СНз-СН=С(ОН)-СНз] . [c.192] Вернуться к основной статье