ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том2" При составлении названия карбоновой кислоты алифатического ряда по номенклатуре ИЮПАК за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс -овая кислота. [c.206] Для многих наиболее известных карбоновых кислот часто используют тривиальные названия. В частности, их применяют для замещенных карбоновых кислот, обозначая положение заместителей буквами а, Р, у и т. д. [c.207] Названия кислот алициклического и гетероциклического рядов часто образуют путем прибавления к названию углеводорода или гетероарена суффикса -карбоновая кислота. [c.207] Замещенные ароматические карбоновые кислоты бензольного и нафталинового рядов называют как производные бензойной и нафтойной кислот. [c.207] Эти реакции наиболее распространены при получении карбоновых кислот и прежде всего в промышленной практике. [c.208] Окисление органических соединений, принадлежащих к углеводородам, спиртам, альдегидам и кетонам, ранее уже подробно обсуждалось (см. разд. 2.4.3, 5.4.5, 10.2.3, 16.4.4, 19.1.4). Ниже даны примеры этих реакций. [c.208] Реакции гидролиза производных карбоновых кислот часто применяют в лабораторной практике. [c.208] Нитрилы гидролизуют при их нагревании (как правило, при кипячении) с водными растворами минеральных кислот (реже щелочей). [c.208] Фенилуксусная кислота. Смесь бензилцианида (70 г 0,68 моль), конц. HjSO (85 мл) и воды (120 мл) кипятят в течение 3 ч. После выливания реакционной смеси в ледяную воду продукт отфильтровывают, т. пл. 76-77 °С. Выход 72 г (78%). [c.209] Эта реакция наиболее гладко протекает в разбавленных щелочах при нагревании. [c.209] Гидролиз тригалогенметилпроизводных для получения карбоновых кислот применяют реже. При этом используют те же условия, что и при гидролизе нитрилов и сложных эфиров. [c.209] Карбоксилирование металлоорганических реагентов служит одним из универсальных способов получения карбоновых кислот (см. разд. 15.1.4). [c.209] Этот метод имеет, однако, ограничение. Алкил- и арилгалогениды, применяемые в реакциях, не должны содержать заместителей (ОН, МН, 8Н, С=0), которые активно реагируют с реактивами Гриньяра и литийоргани-ческими соединениями. [c.210] Муравьиная и уксусная кислоты обладают раздражающим запахом. Масляная, валериановая и капроновая кислоты имеют неприятный запах. Высшие жирные и ароматические кислоты не имеют запаха, поскольку обладают малой летучестью. [c.210] Температуры плавления и кипения, а также данные о растворимости в воде некоторых карбоновых кислот приводятся в табл. 20.1. [c.210] Температуры кипения карбоновых кислот выше, чем таковые спиртов, имеющих ту же молекулярную массу. Ниже сравниваются температуры кипения некоторых карбоновых кислот и спиртов. [c.210] Значения теплот димеризации весьма велики. Например, теплота димеризации муравьиной кислоты в газовой фазе составляет - 58,5 кДж/моль (-14 ккал /моль). [c.211] Вернуться к основной статье