ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том2" Ниже приведены примеры названий а,Р-ненасыщенных карбоновых кислот по номенклатуре ИЮПАК (тривиальные названия даны в скобках). [c.283] Окисление а,Р-ненасыщенных альдегидов проводят мягкими окислителями, которые не окисляют двойную С=С-связь (см. разд. 19.1.4). [c.284] К-СН=СН-С00 МН4 к-сн=сн-соон. [c.284] Особенно легко галогеноводород отщепляется от 3-галогенкарбоновых кислот, иногда - при незначительном нагревании. [c.284] СН2-СН2-СООН СН2=СН-С00 К СН2=СН-СООН. [c.284] СН3-СН-СН2-СООН — СНз-СН=СН-СООН + Н2О. [c.284] Гидролиз нитрильной группы в соответствующих нитрилах также открывает путь к а,Р-ненасыщенным карбоновым кислотам. [c.285] В том же направлении увеличивается устойчивость карбоксилат-иона, образующегося при ионизации карбоновой кислоты. [c.285] Реакции присоединения а,Р-ненасыщенных кислот и их производных могут протекать по типу 1,2-присоединения прямое присоединение) и по типу 1,4-присоединения, т. е. по концам сопряженной системы С=С-С=0 сопряженное присоединение). [c.286] Присоединение галогенов Ъх и СЦ) протекает по С=С-связи. [c.286] Диеновый синтез - еще один пример реакции 1,2-присоединения. [c.286] Двойная С=С-связь ненасыщенных кислот гидрируется водородом в условиях гетерогенного катализа ( , Р1, Р(1). [c.286] СНз-СН=СН-СООН — СН3-СН2-СН2-СООН. [c.286] Так же протекает и реакция восстановления а,Р-ненасыщенных карбоновых кислот до насыщенных кислот действием, например, амальгамы натрия. [c.286] Окисление водным раствором КМпО на холоду также протекает по типу 1,2-присоединения и ведет к получению а,Р-дигидроксикарбоновой кислоты. [c.286] Реакции присоединения H l, НВг, а также воды в присутствии сильных минеральных кислот к а,Р-ненасыщенным кислотам протекают по типу сопряженного присоединения с последующим превращением енольной формы в более устойчивую кето-форму. При этом образуется продукт присоединения против правила Марковникова. [c.287] По типу 1,4 присоединяется к а,Р-ненасыщенным эфирам и цианид-ион. Эта реакция открывает путь к замещенным янтарным кислотам. [c.287] Механизм 1,4-присоединения а,Р-ненасыщенных кислот аналогичен механизму реакции соответствующих альдегидов и кетонов (см. разд. 19.24). [c.288] Вернуться к основной статье