ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции из "Органическая химия Том2" Замещение атома водорода у а-углеродного атома в карбоновой кислоте общего строения К-СН2-С00Н на функциональную группу ведет к появлению хирального центра. [c.293] Ниже показаны стереоизомеры ряда замещенных гидроксикарбоновых кислот. [c.293] Как уже отмечалось, а-гидроксикарбоновые кислоты широко распространены в природе, причем встречаются в природных источниках только в виде -энантиомеров. [c.294] Замещение атома водорода в молекуле карбоновой кислоты на галоген или гидроксигруппу у а-углеродного атома повышает кислотные свойства соединения, так как электроноакцепторное действие указанных заместителей стабилизирует образующийся карбоксилат-ион. [c.294] Как и другие полифункциональные соединения, замещенные карбоновые кислоты вступают во все реакции, характерные для имеющихся в молекуле функциональных групп. Ряд свойств таких кислот обусловлен взаимным расположением функциональных групп в их молекулах. [c.294] Многие природные соединения являются макроциклическими лактона-ми (макролидами). Например, антибиотик эритромицин содержит в своей структуре 14-членный лактонный цикл. Для медицинских целей его производят ферментативным путем, однако в лабораторных условиях он получен и синтетически. [c.295] Галоген в а-галогенкарбоновых кислотах легко замещается под действием различных нуклеофильных агентов. В результате этих реакций из а-га-логенкарбоновых кислот получают а-гидрокси-, а-амино-, а-нитро-, а-циа-но- и другие а-замещенные карбоновые кислоты. [c.295] Реакции оптически активных а-галогенкарбоновых кислот с сильными нуклеофильными реагентами протекают по механизму и сопровождаются обращением конфигурации. [c.295] Сохранение конфигурации в этих условиях объясняется влиянием соседней карбоксилатной группы. Механизм этой реакции уже был подробно обсужден в разд. 13.4.4. [c.295] Вернуться к основной статье