ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда из "Органическая химия Том2" Наиболее распространенными представителями этих соединений являются салициловая и антраниловая кислоты, а также их пара-изомеры. [c.296] Основным способом получения салициловой кислоты является карбоксилирование феноксида натрия диоксидом углерода под давлением при 120-130 °С. [c.296] Салициловая кислота является более сильной кислотой (рК 2,98), чем бензойная, вероятно, за счет стабилизации салицилат-иона внутримолекулярной водородной связью. [c.296] Карбоксилированием феноксида калия при более высокой температуре (200 °С) получают п-гидроксибензойную кислоту (подробнее о реакции карбоксилирования феноксидов - реакции Кольбе-Шмитта - см. в разд. 17.4.2). [c.296] Антраниловая кислота, как все аминокислоты, является амфотерным соединением. Ее кислотность ниже кислотности бензойной кислоты 4,89). [c.297] В условиях диазотирования (подробнее о реакции диазотирования см в гл. 24) антраниловая кислота подвергается сложному превращению, в ходе которого отщепляются молекулы азота и диоксида углерода и генерируется частица дегидробензола. Как отмечалось в разд. 14.4.2, дегидробензол выступает в реакциях циклоприсоединения в качестве диенофила. [c.297] В остальном химические свойства гидрокси- и аминокарбоновых кислот определяются теми функциональными группами, которые имеются в их молекулах. [c.297] Антраниловую кислоту используют в производстве красителей, душистых веществ, пестицидов, лекарственных средств. [c.298] Вернуться к основной статье