ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции SEАг аренсульфоновых кислот из "Органическая химия Том2" Сульфоновые кислоты - очень сильные кислоты, сравнимые по силе с минеральными кислотами. Значения рА сульфоновых кислот изменяются в том же интервале (-5,0) (-8,0), что и значения рА сильных минеральных кислот. Поэтому сульфоновые кислоты легко образуют соли даже со слабыми основаниями. [c.336] Сульфоновая группа - сильный дезактивирующий заместитель, ориентирующий атаку электрофильного агента в мета-положение. Поэтому введение второй сульфоновой группы протекает в значительно более жестких условиях с образованием л(-бензолдисульфокислоты. [c.337] Также в жестких условиях и с образованием мета-изомера сульфируют нитробензол. При этом получают л1-нитробензолсульфоновую кислоту. [c.337] При нагревании ароматической сульфоновой кислоты при 100-170 °С в водном растворе образуется ароматический углеводород с отщеплением молекулы серной кислоты, т. е. протекает реакция десульфирования. [c.337] Это свойство аренсульфоновых кислот применяют в схемах направленного синтеза замещенных аренов, вводя сульфоновую группу в качестве защитной функциональной группы, а по окончании синтеза легко удаляя эту группу нагреванием продукта в разбавленной серной кислоте. В качестве примера ниже показан синтез 2-бромфенола. [c.337] Этот факт получил объяснение в терминах кинетического и термодинамического контроля. Сульфирование при О °С является необратимой реакцией, что соответствует условиям кинетического контроля. Сульфирование при 100 °С является обратимым, вследствие чего в реакционной смеси накапливается более стабильный ияра-изомер термодинамический контроль). [c.338] Сульфирование хлорбензола протекает более избирательно, преимущественно с образованием и-хлорбензолсульфоновой кислоты. [c.338] Вернуться к основной статье