ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкилирование из "Органическая химия Том2" Поскольку а-аминокислоты содержат и кислотную, и основную функции, они обладают амфотерными свойствами и существуют в растворах в виде биполярных ионов (бетаины). [c.510] В сильнокислой Среде, например при pH О, аланин полностью существует в виде катиона. Значение рК карбоксильной группы в таком катионе равно 2.35, что заметно ниже, чем рК обычных карбоновых кислот (например, рК пропионовой кислоты равно 4,89). Этот факт не должен вызывать удивления, так как КН -группа в катионной форме аминокислоты выступает в качестве сильного электроноакцептора. [c.510] В щелочной среде аланин находится в форме аниона. Таким образом, в водных растворах существует равновесие между формами бетаина, аниона и катиона. Положение этого равновесия зависит от pH раствора. [c.510] Каждая а-аминокислота имеет значение pH, при котором концентрация биполярного иона максимальна это значение обозначается pH. и называется изоэлектрической точкой. Для аланина значение pH. равно 6. [c.511] Как уже отмечалось, значение pH. для каждой из аминокислот указано выше в скобках при их классификации (см. разд. 27.1). [c.511] Поскольку бетаин, анион и катион а-аминокислоты находятся в равновесии, а-аминокислоты вступают в реакции, характерные и для аминов, и для карбоновых кислот. [c.511] Ацилирование аминогруппы протекает достаточно легко под действием различных ацилирующих агентов. [c.511] Преимущество бензилоксикарбонильной и трет-бутоксикарбонильной групп заключается в легкости их удаления. Как правило, защитную бен-зильную группу удаляют каталитическим гидрогенолизом или действием раствора бромоводорода в уксусной кислоте. [c.512] Моноалкилирование аминогруппы не всегда протекает избирательно. Избирательность этой реакции зависит от характера алкилирующего агента. Примером гладкого К-моноалкилирования может служить синтез К-бензиламинокислот. [c.513] Вернуться к основной статье