ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гидроксилйрование при неактивироваином атоме углерода из "Микробиологическое окисление" Многие микроорганизмы способны окислять органические соединения по связи С—Н, образуя спирты. [c.9] Реакция может протекать либо как прямое введение газообразного кислорода, либо, реже, представлять собой дегидрогенизацию с последующим присоединением воды по двойной связи. И в том, и в другом случаях образуются окисленные соединения, которые иногда трудно получить, используя обычные химические методы. [c.9] Дальнейшее окисление спиртов до кетонов, альдегидов или карбоновых кислот, возможно, идет через стадию дегидрогенизации и обсуждается в гл. 9. Здесь рассматривается окисление только неактивированных сйязей С—Н. Микробиологическое окисление аллильных систем, ароматических соединений и других активированных структур описано в других главах. [c.9] Пока мало известно о деталях ферментативного процесса, ответственного за окисление неактивированной С—Н-связи. Однако два обобщения кажутся вполне достоверными. Во-первых, атом кислорода, введенного в молекулу, в большинстве случаев происходит из молекулярного кислорода. Во-вторых, замещение водорода связи С—Н является стереоспецифичным (гидроксильная группа замещает атом водорода без обращения конфигурации). [c.9] Такого рода стереоспецифичность распространяется и на случаи образования хиральных структур из ахирального субстрата. Кроме того, стереоспецифичность проявляется при окислении энантиомерных субстратов в различных положениях. На основании современных экспериментальных данных сделан ряд попыток предсказания пути микробиологического окисления. Эти попытки кратко упоминаются при обсуждении результатов, на основании которых они были сделаны. [c.9] Стероиды, изопреноиды, алкалоиды, углеводороды и другие типы молекул успешно окисляются под действием микробиологических реагентов . Для обсуждения реакций гидроксилиро-вания эта глава разделена в соответствии с упомянутыми выше классами соединений. [c.9] Вернуться к основной статье