ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ацетилирование стероидов ангидридом уксусной кислоты и уксусной кислотой в присутствии из "Избранные труды алкилирование" Ароматические углеводороды, фенолы и их эфиры и гетероциклические соединения ацилируются при помощи галоидангидридов, ангидридов и карбоновых кислот. Фтористый бор в этих реакциях часто действует так же, как AlGlg, иногда превосходит его или уступает ему по каталитическому эффекту. [c.262] ДО насыщения BFg, смесь ностененно нагревалась до полного удаления BFg, продукты реакции выливались в водный раствор ацетата натрия, перегонялись с водяным паром, обрабатывались эфиром, экстракт промывался раствором бикарбоната натрия, сушился сернокислым натрием и перегонялся. Таким способом из бензола и толуола были получены ацетофенон и г-метилацетофенон с выходом 13,7 и 70,9% соответственно. [c.263] Характерно, что и циклогексен в этой реакции ведет себя подобно бензолу, но не как олефин, и при взаимодействии с ангидридом уксусной кислоты в качестве конечного продукта образует тетрагидроацетофенон с выходом 27% [116]. [c.263] Аналогично ацилируются алкиловые эфиры фенолов ангидридами кислот. Аиизо.п с ангидридом уксусной кислоты в присутствии BFg образует г-метоксиацетофенон с выходом 95% [116]. [c.264] В результате образуется 3,6-диацетогидрокумарин с выходом 40,6%, который выпадает в виде чрезвычайно прочного внутримолекулярного борфторидного соединения [132]. [c.265] Диметиланилин не ацилируется ангидридами кислот, так же как и не алкилируется олефинами в присутствии BFg вследствие большой тенденции катализатора к образованию устохпивых неактивных борфторид-диметиланилиновых комплексов [116]. [c.266] При действии па продукты ацетилирования едкого кали опи гидролизуются и одновременно за счет кетонной группы расширяют пятичленные циклы в шестичленные с кетонной группой в цикле. [c.268] Вернуться к основной статье