ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Сравнение цвиттерионов и обычных амфотерных веществ из "Константы ионизации кислот и оснований" Своеобразный вид ионизации присущ цвиттерионам. В сильно кислых растворах они существуют целиком в виде катионов (II) в сильно щелочных — в виде анионов (IV). На этом кончается сходство цвиттерионов с обычными амфолитами и возникает различие, заключающееся в том, что в интервале сред с промежуточными значениями pH обе функциональные группы у большинства молекул цвиттериона полностью ионизированы. Своеобразная электрическая природа цвиттериона, несущего два противоположных заряда, не укладывается в обычные представления об анионе, как о продукте взаимодействия вещества со щелочью, и катионе, как о продукте реакции с кислотой. Условимся называть процесс перехода от (III) ко (И) как присоединение протона и переход от (III) к (IV)—как потерю протона . [c.108] Любое вещество, величина рКа кислотной ионизации которого по абсолютной величине меньше, чем рКа основной ионизации, будет цвиттерионом. Указанное отношение показателей констант ионизации свидетельствует о том, что кислотная и основная группы веществ достаточно сильны для того, чтобы нейтрализовать друг друга . [c.108] Определение величин рКа амфотерных веществ легче всего выполнять с помощью потенциометрии. Хорошие результаты дает также спектрофотометрический метод, хотя он требует больших затрат времени. Величины рКа, найденные для амфолитов, принято обозначать следующим образом рК1, рК1, рКа и так далее в порядке увеличения рКа- Это условие необходимо, так как приписывание тех или иных значений рКа той или иной функциональной группе вещества — не всегда простая задача. Часто для этой цели проводят дополнительное исследование. Если результаты тестов свидетельствуют о том, что данное вещество— обычный амфолит (не цвиттерион) типа ж-аминофе-нола, то дополнительных исследований не ведут. Величину рКа, найденную при титровании кислотой, относят к основной группе, а величину рКа, найденную при титровании щелочью, к кислотной группе. Если же вещество представляет собой цвиттерион, то протон присоединяется к карбоксильному аниону молекулы [см. переход от (III) ко (И)], а не к основной группе обычного амфолита. Таким образом, хотя при титровании кислотой обычного амфолита и цвиттериона получаются аналогичные аммониевые катионы, значения рКа должны быть отнесены к раз личным функциональным группам — в первом случае к аминогруппе, во втором — к карбоксильной. [c.109] При оформлении результатов эксперимента величины рКа новых природных веществ лучше всего представлять в следующем виде рКа = 3,3 (присоединение протона) и рКа = 7,4 и 9,3 (потеря протона), В таком виде эти данные будут оставаться до тех пор, пока не представится возможность отнести каждую из них к определенной функциональной группе. Так, в том случае если вещество — обычный амфолит, приведенная выше величина рКа = 3,3 (полученная при титровании кислотой) характеризует слабое основание. Однако, если исследуемое вещество — цвиттерион, этот же показатель характеризует сильную кислоту. [c.109] Вернуться к основной статье