ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Уплотнение уксусного альдегида в щелочной среде из "Руководство по малому практикуму по органической химии" К 1—2 МЛ раствора уксусного альдегида добавляют половинный объем разбавленного раствора щелочи и смесь медленно нагревают до начала кипения. Жидкость постепенно приобретает резкий запах, желтеет и буреет, а на дне пробирки выделяется полужидкая альдегидная смола . [c.128] Образующийся при этом непредельный кротоновый альдегид имеет характерный резкий запах. [c.129] При достаточно высокой концентрации щелочи уплотнение альдегида идет еще далее и выделяются высокомолекулярные окрашенные смолистые продукты. Аналогично протекает при действии щелочей уплотнение и других, более сложных альдегидов жирного ряда, получившее название альдольного уплотнения, так как первым продуктом уплотнения является альдегидоспирт (аль-доль). [c.129] В определенных условиях к подобному превращению способен и уксусный альдегид (реакция Канниццаро—Тиш,енко, см. опыт 180). [c.129] При действии щелочи в более мягких условиях, например при действии гидроокиси кальция, муравьин1Й альдегид вступает в реакцию альдольного уплотнения и дает, помимо небольших количеств гликолевого альдегида, главным образом продукты уплотнения шести молекул формальдегида, обладающие всеми свойствами сахаров. Этот, открытый А. М. Бутлеровым еще в 1859 г., синтез сахара имеет очень большое значение для выяснения возможных путей образования углеводов в растениях при фотосинтезе. [c.129] Кетоны также способны к реакциям уплотнения, но в описанных условиях не образуют характерных для альдегидов смолистых продуктов. Галоидозамещенные кетоны и оксикетоны при действии щелочей осмоляются весьма легко. [c.129] Вернуться к основной статье